(5S)-5-benzyl-2-(2-phenylpropyl)imidazolidin-4-one | 1084907-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-2-(2-phenylpropyl)imidazolidin-4-one
• CAS: 1084907-55-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AQYQPRAYJIOECD-GMXGEUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丁醛 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(5S)-5-benzyl-2-(2-phenylpropyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazolidin-4-ones 的制备及其作为生物活性挥发性羰基衍生物缓慢释放的水解可裂解前体的评价

  摘要：

  Imidazolidin-4-ones 适用于实际应用中作为可水解裂解的前体，用于控制释放芳香醛和酮。通过在碱存在下用市售氨基酸胺处理脂肪族羰基化合物以产生非对映异构体的混合物来制备相应的前体香料。从甘氨酰胺盐酸盐与 (-)-薄荷酮反应中分离的两种非对映异构体通过柱色谱分离。异构体的绝对立体化学由核磁共振光谱确定，并由 X 射线单晶结构分析证实。在酸性条件下和质子溶剂中，两种非对映异构体缓慢异构化而不释放酮。通过从缓冲水溶液和阳离子表面活性剂乳液中的溶剂萃取以及沉积到棉花表面后的动态顶空分析来研究前体的水解。一般来说，酮类比醛类更容易释放。增加 C-5 处取代基的大小会降低溶液中和棉花表面的水解速度。基于甘氨酰胺的 imidazolidin-4-ones 比相应的 oxazolidin-4-ones 或 oxazolidines 更有效。溶液中的释放速率、前体结构的疏水性（影响沉积）以及这

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200081

文献信息

• 3- TO 7-MEMBERED 1,3-DIAZA-4-OXO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES CAPABLE OF RELEASING ACTIVE ALDEHYDES OR KETONES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20100152264A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides 3- to 7-membered 1,3-diaza-4-oxo-heterocyclic derivatives, such as imidazolidinone O derivatives, capable of releasing in a controlled manner a biologically active aldehyde or ketone in the surrounding. The invention also relates to the use of these compounds as perfuming or flavoring ingredients, as well as to the perfuming compositions and consumer articles containing such derivatives. It also provides a process for preparing said derivatives of the invention

  本发明提供了3-至7-成员的1,3-二氮杂-4-酮杂环衍生物，例如咪唑烷酮O衍生物，能够以受控的方式释放周围的生物活性醛或酮。本发明还涉及将这些化合物用作香料或调味剂成分，以及含有这种衍生物的香料组合物和消费品。还提供了制备该发明中所述衍生物的方法。
• WO2008/142591
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8399499B2
  申请人：——

  公开号：US8399499B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• Preparation of Imidazolidin-4-ones and Their Evaluation as Hydrolytically Cleavable Precursors for the Slow Release of Bioactive Volatile Carbonyl Derivatives
  作者：Alain Trachsel、Barbara Buchs、Guillaume Godin、Aurélien Crochet、Katharina M. Fromm、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/ejoc.201200081

  日期：2012.5

  Imidazolidin-4-ones are suitable in practical applications as hydrolytically cleavable precursors for the controlled release of fragrant aldehydes and ketones. The corresponding profragrances were prepared by treating aliphatic carbonyl compounds with commercially available amino acid amines in the presence of a base to yield mixtures of diastereomers. The two diastereomers isolated from the reaction

  Imidazolidin-4-ones 适用于实际应用中作为可水解裂解的前体，用于控制释放芳香醛和酮。通过在碱存在下用市售氨基酸胺处理脂肪族羰基化合物以产生非对映异构体的混合物来制备相应的前体香料。从甘氨酰胺盐酸盐与 (-)-薄荷酮反应中分离的两种非对映异构体通过柱色谱分离。异构体的绝对立体化学由核磁共振光谱确定，并由 X 射线单晶结构分析证实。在酸性条件下和质子溶剂中，两种非对映异构体缓慢异构化而不释放酮。通过从缓冲水溶液和阳离子表面活性剂乳液中的溶剂萃取以及沉积到棉花表面后的动态顶空分析来研究前体的水解。一般来说，酮类比醛类更容易释放。增加 C-5 处取代基的大小会降低溶液中和棉花表面的水解速度。基于甘氨酰胺的 imidazolidin-4-ones 比相应的 oxazolidin-4-ones 或 oxazolidines 更有效。溶液中的释放速率、前体结构的疏水性（影响沉积）以及这