4-羟基-7-甲氧基萘-2-羧酸乙酯 | 173483-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-7-甲氧基萘-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-6-methoxynaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-Hydroxy-6-methoxy-naphthalene-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate；4-Hydroxy-7-methoxy-2-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 173483-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RVHUNNUWJSSSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-4-(m-methoxyphenyl)-3-butensaeure 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸乙酯 、 4-羟基-7-甲氧基萘-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g

文献信息

• Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor
  作者：T. Ross Kelly、Xiaolu Cai、Fehmi Damkaci、Sreeletha B. Panicker、Bin Tu、Simon M. Bushell、Ivan Cornella、Matthew J. Piggott、Richard Salives、Marta Cavero、Yajun Zhao、Serge Jasmin

  DOI：10.1021/ja066044a

  日期：2007.1.1

  (or its equivalent) to the amine in the "firing position". The synthesis of 7 is described: the key constructive steps are a benzyne addition to an anthracene to generate the triptycene, a stilbene photocyclization to construct the helicene, and a Stille coupling to incorporate the DMAP unit. The DMAP unit was shown to regioselectively relay 1,1'-carbonyldiimidazole (but not phosgene) to the proximal

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的
• Ophthalmic Compositions for Treating Ocular Hypertension
  申请人：Doherty James B.

  公开号：US20090281154A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to the use of potent potassium channel blockers or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的情况中使用强效钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物特别是人类的眼提供神经保护作用。
• WO2008/51420
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0888301A4
  申请人：——

  公开号：EP0888301A4

  公开（公告）日：2002-05-08
• MCBI ANALOGS OF CC-1065 AND THE DUOCARMYCINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0888301A1

  公开（公告）日：1999-01-07