(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-[(2S)-1-[[2-(2,3-dimethylanilino)-2-oxoethyl]-amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide | 1414798-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-[(2S)-1-[[2-(2,3-dimethylanilino)-2-oxoethyl]-amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-[(2S)-1-[[2-(2,3-dimethylanilino)-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 1414798-85-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₈O₆
• 分子量: 602.65
• InChiKey: HEGDYWNYFDGMQY-MYTVEKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-[(2S)-1-[[2-(2,3-dimethylanilino)-2-oxoethyl]-amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型肽基腺苷抗生素类似物的合成。

  摘要：

  在NIH路线图计划的试点规模图书馆计划下，从2'，3'- O-异脯氨酰腺苷-5'-羧酸2以极好的收率合成了一个小肽基腺苷抗生素类似物库。L-2-氨基苯基甲基酯的氨基末端到游离的5'-羧酸的酸部分的偶合2接着导致羧酸类似物氢氧化钠处理4。后者的水解得到未保护的核苷类似物5。中间体4担任该前体为新型肽基腺苷的制备类似物6 - 18通过与多种胺衍生物的肽偶联反应，具有高收率和高纯度。初步细胞试验未发现明显的抗癌和抗疟疾活性；但是这些类似物应该是其他类型生物活性的有用候选物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.866243

文献信息

• Synthesis of Novel Peptidyl Adenosine Antibiotic Analogs
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1080/15257770.2013.866243

  日期：2014.2

  latter gave unprotected nucleoside analog 5. Intermediate 4 served as the precursor for the preparation of novel peptidyl adenosine analogs 6–18 in good yields and high purity through peptide coupling reactions to diverse amine derivatives. No marked anticancer and antimalaria activity was noted on preliminary cellular testing; however these analogs should be useful candidates for other types of biological

  在NIH路线图计划的试点规模图书馆计划下，从2'，3'- O-异脯氨酰腺苷-5'-羧酸2以极好的收率合成了一个小肽基腺苷抗生素类似物库。L-2-氨基苯基甲基酯的氨基末端到游离的5'-羧酸的酸部分的偶合2接着导致羧酸类似物氢氧化钠处理4。后者的水解得到未保护的核苷类似物5。中间体4担任该前体为新型肽基腺苷的制备类似物6 - 18通过与多种胺衍生物的肽偶联反应，具有高收率和高纯度。初步细胞试验未发现明显的抗癌和抗疟疾活性；但是这些类似物应该是其他类型生物活性的有用候选物。