tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane | 852049-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 852049-56-0
• 化学式: C₁₇H₃₅IO₃Si
• 分子量: 442.453
• InChiKey: XXTUZIVPDPRFQF-SJBPLCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 水 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R)-17-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctan-2-yl)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,14,16,19,19,20,20-dodecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-8,13-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以90%的产率得到tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240

文献信息

• [EN] DISCODERMOLIDE ANALOGUES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2009006184A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  6- and 7-substituted coumarin and related 6- and 7-substituted lH-quinolin-2-one compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the 7-substituted coumarin and related 7-substituted lH-quinolin-2-one compounds mimic or exceed the high level of pharmacological activity of discodermolide. In other embodiments, their preparation involves more readily available materials, higher yield processes and/or simpler synthetic sequences. In yet other embodiments, the compounds of the invention represent structurally simpler, therapeutically active analogues of discodermolide than heretofore known and may be useful as microtubule stabilizers and, inter alia, for treating and/or preventing cancer and other diseases, disorders, and/or conditions mediated by the stabilization of microtubules.

  揭示了6-和7-取代香豆素及相关的6-和7-取代的lH-喹啉-2-酮化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法。在某些实施例中，7-取代香豆素和相关的7-取代lH-喹啉-2-酮化合物模拟或超过了discodermolide的高水平药理活性。在其他实施例中，它们的制备涉及更容易获得的材料、更高产率的过程和/或更简单的合成序列。在另一些实施例中，本发明的化合物代表比以往已知的discodermolide结构上更简单、在治疗上活性更强的类似物，可能有用作微管稳定剂，用于治疗和/或预防由微管稳定引起的癌症和其他疾病、紊乱和/或状况。
• A Relay Ring-Closing Metathesis Synthesis of Dihydrooxasilines, Precursors of (<i>Z</i>)-Iodo Olefins
  作者：Qiuzhe Xie、Richard W. Denton、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ol802063h

  日期：2008.12.4

  A convenient Grubbs II metathesis provides dihydrooxasilines by relay RCM (RRCM). Dihydrooxasilines undergo ring opening to give Z-vinyl silanes. These can then be converted to Z-vinyl iodides. This sequence provides a short, high yield, and convenient route to trisubstituted Z-vinyl iodides, useful intermediates for the preparation of polypropionate antibiotics.

  方便的 Grubbs II 复分解通过中继 RCM (RRCM) 提供二氢恶唑啉。二氢恶唑啉开环得到 Z-乙烯基硅烷。然后可以将它们转化为 Z-乙烯基碘化物。该序列为三取代的 Z-乙烯基碘（用于制备聚丙酸酯抗生素的有用中间体）提供了一条短、产率高且方便的途径。
• Iodoolefinic polypropionate building blocks from vinyl silanes with control of geometry by solvent and by neighboring group participation
  作者：Kathlyn A. Parker、Richard W. Denton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.001

  日期：2011.4

  Iododesilylation of trisubstituted (Z)-silyl olefins proceeds with retention of geometry in hexafluoroisopropanol (HFIP) but, for unhindered cases, with inversion of geometry in DMSO. When an acyloxy substituent is positioned to participate in the reaction, the protocol consistently leads to inversion of geometry.

  三取代的（Z）-甲硅烷基烯烃的碘去甲硅烷基化可以在六氟异丙醇（HFIP）中保留几何形状，但在不受阻碍的情况下，可以在DMSO中进行几何形状反转。当定位酰氧基取代基以参与反应时，该方案始终导致几何形状的倒置。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol052070m

  日期：2005.11.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.