trans-ethyl 8-oxonon-2-enoate | 19480-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-ethyl 8-oxonon-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 8-oxonon-2-enoate；ethyl 8-oxonon-2-enoate
• CAS: 19480-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VDMUEUFLAGSQBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 8-oxonon-2-enoate 在 乙醇 、 苯硅烷 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone 、 (+/-)-cis-hexahydro-7a-methyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Organotin Hydride Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation:  Radical-Mediated Reductive Cyclization of Enals and Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951827s
• 作为产物：
  描述：

  6-oxoheptanal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到trans-ethyl 8-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of unsaturated keto- or aldo-esters by samarium(<scp>II</scp>) di-iodide: a ready synthesis of bicyclic γ-lactones
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Iida、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39870000920

  日期：——

  Treatment of unsaturated keto- or aldo-esters with Sml2 in tetrahydrofuran (THF) or THF–hexamethylphosphoramide affords bicyclic γ-lactones in moderate to good yields.

  在四氢呋喃（THF）或THF-六甲基磷酰胺中用Sml 2处理不饱和酮酸酯或醛酸酯，会以中等至良好的收率得到双环γ-内酯。
• Intramolecular Michael reactions of aliphatic aldehyde enolates generated by imidazolium carbenes
  作者：Hyoungsu Kim、Seong Rim Byeon、Marina G.D. Leed、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.008

  日期：2011.5

  conditions required for the direct generation of aldehyde enolates, intramolecular Michael additions of aldehyde enolates to α,β-unsaturated carbonyl compounds have been underexplored for the stereoselective synthesis of carbocyclic compounds. The intramolecular Michael reaction of aldehyde enolates generated by imidazolium carbenes was explored for the synthesis of cyclopentane aldehydes. The imidazolium carbenes

  由于在直接产生醛烯醇化物所需的碱性或酸性反应条件下甲酰基的高反应性，对于碳环化合物的立体选择性合成，醛烯醇化物向α，β-不饱和羰基化合物的分子内迈克尔加成已经被探索。探索了咪唑鎓卡宾生成的烯醇醛的分子内迈克尔反应，以合成环戊烷醛。咪唑鎓卡宾苯用作布朗斯台德碱，直接生成醛烯醇化物。
• Titanium-mediated methylene-transfer reactions. Direct conversion of esters into vinyl ethers
  作者：S. H. Pine、R. Zahler、D. A. Evans、R. H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00529a076

  日期：1980.4
• Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Nakanishi, Akira、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Organotin Hydride Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation:  Radical-Mediated Reductive Cyclization of Enals and Enones
  作者：David S. Hays、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo951827s

  日期：1996.1.1