(E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione | 1172581-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1172581-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: WSWCXABTEMLIST-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-di-tert-octyl dithiomalonate 、 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 以90%的产率得到C₃₃H₄₉NO₇S₂
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羰基丁-2-烯的对映选择性共轭合成α-立体异构的酰胺和酮

  摘要：

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802601

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
  作者：Wen Zhang、Davin Tan、Richmond Lee、Guanghu Tong、Wenchao Chen、Baojian Qi、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201205872

  日期：2012.10.1

  The strength of the weak: An L‐tert‐leucine‐derived amine–thiourea catalyst (see scheme, green box) promotes the asymmetric vinylogous conjugate addition reaction between γ‐aryl‐ and alkyl‐substituted butenolides with the butenamides and enoates shown. Computational studies show the preference for the observed stereochemistry is a result of favourable weak non‐bonding interactions, which stabilize

  弱点的强度：L-叔亮氨酸衍生的胺-硫脲催化剂（参见方案，绿色框）可促进γ-芳基和烷基取代的丁烯内酯之间的不对称乙烯基共轭加成反应，并显示丁烯酰胺和烯酸酯。计算研究表明，对所观察到的立体化学的偏爱是有利的弱非键相互作用（可稳定过渡态）的结果。