1,4-bis(2-butyloctyl)-3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1334669-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-butyloctyl)-3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-butyloctyl)-3,6-di-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione；1,4-bis(2-butyloctyl)-3,6-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1334669-11-2
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂S₂
• 分子量: 637.007
• InChiKey: GKZQVDTYDPWGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-butyloctyl)-3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo[3,2-b]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-bis(2-butyloctyl)-diketopyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二噻吩-2-基-二酮基吡咯并[3,2- b ]吡咯（isoDPPT）作为有机电子的受体构建基块

  摘要：

  通过两种途径合成了π-共轭共聚物3,6-二噻吩-2-基-二酮吡咯并[3,2- b ]吡咯（isoDPPT）的电子受体结构单元。isoDPPT与广泛研究的3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo [3,4- c]的比较就分子轨道计算，单晶X射线衍射，光吸收和循环伏安图而言，]吡咯（DPPT）用于阐明两个核之间的结构和电子结构差异。发现两个单元在固态都是平面的，表现出相似的LUMO能量，但是isoDPPT表现出更深的HOMO能量。通过将isoDPPT与以下结构单元共聚，合成了六种基于isoDPPT的聚合物，其光学带隙范围为1.44至1.76 eV：2,2'-联噻吩（对于P1而言），4,4'-双（2-乙基己基）-二噻吩并[ 3,2- b：2'，3'- d ]甲硅烷基（对于P2），3,3′-二十二烷基四噻吩（对于P3），4,8-二十二烷基苯并[1,2- b：4,5-b ']二噻吩（对于P4），4

  DOI：

  10.1021/ma400568b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 戊醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,4-bis(2-butyloctyl)-3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二噻吩-2-基-二酮基吡咯并[3,2- b ]吡咯（isoDPPT）作为有机电子的受体构建基块

  摘要：

  通过两种途径合成了π-共轭共聚物3,6-二噻吩-2-基-二酮吡咯并[3,2- b ]吡咯（isoDPPT）的电子受体结构单元。isoDPPT与广泛研究的3,6-dithiophen-2-yl-diketopyrrolo [3,4- c]的比较就分子轨道计算，单晶X射线衍射，光吸收和循环伏安图而言，]吡咯（DPPT）用于阐明两个核之间的结构和电子结构差异。发现两个单元在固态都是平面的，表现出相似的LUMO能量，但是isoDPPT表现出更深的HOMO能量。通过将isoDPPT与以下结构单元共聚，合成了六种基于isoDPPT的聚合物，其光学带隙范围为1.44至1.76 eV：2,2'-联噻吩（对于P1而言），4,4'-双（2-乙基己基）-二噻吩并[ 3,2- b：2'，3'- d ]甲硅烷基（对于P2），3,3′-二十二烷基四噻吩（对于P3），4,8-二十二烷基苯并[1,2- b：4,5-b ']二噻吩（对于P4），4

  DOI：

  10.1021/ma400568b

文献信息

• PYRROLO[3,2-B]PYRROLE SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND DEVICES INCORPORATING SAME
  申请人：Lu Shaofeng

  公开号：US20110226338A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5(1H,4H)-dione 3,6-diyl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有一个或多个吡咯[3,2-b]吡咯-2,5(1H,4H)-二酮3,6-二基单元的半导体化合物。这种化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，并且可以具有理想的电子性能和加工优势，包括可溶性加工性和/或良好的稳定性。
• Pyrrolo[3,2-B]pyrrole semiconducting compounds and devices incorporating same
  申请人：Lu Shaofeng

  公开号：US08598448B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more pyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5(1H,4H)-dione 3,6-diyl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本文揭示了一种具有一个或多个吡咯[3,2-b]吡咯-2,5(1H,4H)-二酮3,6-二基单元的半导体化合物。这样的化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，并且可以展示出理想的电子性质和具有加工优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• US8598448B2
  申请人：——

  公开号：US8598448B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• [EN] PYRROLO[3,2-B]PYRROLE SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND DEVICES INCORPORATING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS À PYRROLO[3,2-B]PYRROLE ET DISPOSITIFS QUI INCORPORENT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2011119446A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are semiconducting compounds having one or more pyrrolo[3,2- b]pyrrole-2,5(lH,4H)-dione 3,6-diyl units. Such compounds can be monomeric, oligomeric, or polymeric, and can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.