6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 | 1005785-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶；2-氨基-6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-amine
• CAS: 1005785-45-4
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: ZGLIWZSUORDLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类似物或衍生物作为抗蠕虫药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13441
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminoimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol 在 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类似物或衍生物作为抗蠕虫药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13441

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20100029619A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; R 2 is a hydrogen atom or a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a substituent; R 4 is a hydrogen atom or a substituent; R 5 is a hydrogen atom or a substituent; R 6 is a hydrogen atom or a substituent; X is ═N— or ═C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is ═C(Z)-, Z and R 6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is ═CH—, then R 6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中，环A是一个环，可以进一步取代；R1是氢原子或取代基；R2是氢原子或取代基；R3是氢原子或取代基；R4是氢原子或取代基；R5是氢原子或取代基；R6是氢原子或取代基；X是═N-或═C(Z)-（其中Z是氢原子或取代基）；当X是═C(Z)-时，Z和R6可以选择性地结合在一起，形成一个可选取代的环，与其相连的碳原子一起；但是当X是═CH-时，R6不是可选取代的2-哌啶基，不包括N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和N-(7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺，或其盐，并且含有该化合物的药物。本发明的化合物具有ASK1抑制作用，可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等药物。
• Design and biological evaluation of imidazo[1,2-a]pyridines as novel and potent ASK1 inhibitors
  作者：Yoshito Terao、Hideo Suzuki、Masato Yoshikawa、Hiroaki Yashiro、Shiro Takekawa、Yasushi Fujitani、Kengo Okada、Yoshihisa Inoue、Yoshio Yamamoto、Hideyuki Nakagawa、Shuhei Yao、Tomohiro Kawamoto、Osamu Uchikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.084

  日期：2012.12

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as inhibitors of the apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1). These were based on a benzothiazole derivative that was discovered from high-throughput screening of our compound library. As a result, we identified potent, selective, and orally bioavailable ASK1 inhibitors for wide range of therapeutic targets. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,2‐a]pyridine analogues or derivatives as anti‐helmintic drug
  作者：Shiyang Zhou、Guangying Chen、Gangliang Huang

  DOI：10.1111/cbdd.13441

  日期：2019.4

  The Albendazole was used as the lead compound, which was modified by structural transformation and with alkyl groups. A total of 18 compounds (4a-4r) were designed and synthesized. The in vitro experiment results showed that compounds 4e, 4f, 4k, 4l, 4q and 4r had good inhibitory effect on egg and imago of roundworm. IC50 of compound 4l to anti-egg of roundworm was 0.65 ± 0.01 μmol/L and to anti-imago

  阿苯达唑用作先导化合物，可通过结构转化和烷基进行改性。总共设计和合成了18种化合物（4a-4r）。体外实验结果表明，化合物4e，4f，4k，4l，4q和4r对egg虫的卵和意象具有良好的抑制作用。化合物4l对round虫的抗蛋的IC50为0.65±0.01μmol/ L，对round虫的异影性为1.04±0.01μmol/ L。同时，表明化合物4l在体内效果最好，抗蠕虫药的比例可达99％以上。急性毒性试验结果表明，这些化合物经口服给药的LD50> 2100 mg / kg，因此它们是低毒性化合物。总之，通过体外和体内筛选，化合物4l最有可能是一种新的抗蠕虫药。