2-chloro-6-iodo-3-(methoxymethoxy)pyridine | 199168-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-iodo-3-(methoxymethoxy)pyridine
• CAS: 199168-10-0
• 化学式: C₇H₇ClINO₂
• 分子量: 299.496
• InChiKey: WLJPSCRGCIFIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-iodo-3-(methoxymethoxy)pyridine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-6-morpholinopyridin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRYPTOPHAN HYDROXYLASE
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROLASE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药用盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。

  公开号：

  WO2015075025A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 在 碘 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-6-iodo-3-(methoxymethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的完全区域控制的聚芳基化

  摘要：

  从可商购的2-氯-3-羟基吡啶开始，报道了一条新的路线，该路线导致了第一个典型的带有五个不同取代基的五芳基吡啶。该策略涉及一组五个顺序但完全受区域控制的Suzuki-Miyaura反应，并突出了2-OBn吡啶保护基作为关键中间体。2-OBn基团起着双重作用：（i）在位置5允许额外的溴化作用，并且（ii）在四芳基吡啶的受阻较小的2位上，它可以为最后的C-芳基化步骤提供反应性OTf物质。还描述了新型化合物的光物理性质。合成的五芳基吡啶衍生物表现出大的斯托克斯位移，很强的溶剂致变色作用，且量子产率值高达0.47。因此，

  DOI：

  10.1021/jo402200q

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016177690A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, (R4)n and ring (A) are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。
• Asymmetric synthesis of β-pyridyl-β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、David. J. Fox、Massimo Gianotti、Peter M. Kelly、Camille Pierres、Edward D. Savory、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b204653a

  日期：——

  The conjugate additions of homochiral lithium (R)-N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(3-pyridyl)- and tert-butyl 3-(4-pyridyl)-prop-2-enoates proceed in 84% de, and after subsequent recrystallisation and oxidative N-deprotection furnish the (S)-3-(3-pyridyl)- and (S)-3-(4-pyridyl)-β-amino acid derivatives in 97% ee and 98% ee respectively. Conjugate additions of lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(2-pyridyl)prop-2-enoates proceed with low levels of diastereoselectivity unless the 3-(2-pyridyl) ring is substituted. Application of this methodology allows the asymmetric synthesis of (R)-tert-butyl 3-(2-chloro-3-methoxymethoxy-6-pyridyl)-3-aminopropanoate, the protected β-amino ester component of kedarcidin, in 97% ee.

  同手性的(R)-N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(3-吡啶基)-叔丁基和 3-(4-吡啶基)-丙-2-烯酸叔丁基酯的共轭加成反应以 84%de、然后经过重结晶和氧化 N-保护，得到 (S)-3-(3- 吡啶基)-和 (S)-3-(4- 吡啶基)-δ-氨基酸衍生物，ee 值分别为 97% 和 98%。除非 3-(2-吡啶基)环被取代，否则 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(2-吡啶基)丙-2-烯酸叔丁酯的共轭加成具有较低的非对映选择性。应用这种方法可以不对称地合成(R)-3-(2-氯-3-甲氧基甲氧基-6-吡啶基)-3-氨基丙酸叔丁酯，即凯达西汀的受保护δ-氨基酯成分，ee值为97%。
• TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160272655A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式（I）化合物的药物组合物，制备这种式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• Tricyclic imidazole compounds as inhibitors of tryptophan hydroxylase
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10189839B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 R1a、R1b、R2、R3 和 X 如描述中所述，涉及它们的制备，涉及它们的药学上可接受的盐，涉及它们作为药物的用途，涉及含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，涉及这种式（I）化合物的制备方法，尤其涉及它们作为 TPH 调节剂的用途。