syn-2-ethyl-3-methyl-succinic acid | 1186-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: syn-2-ethyl-3-methyl-succinic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-ethyl-3-methyl-succinic acid；(2RS,3RS)-2-Aethyl-3-methyl-bernsteinsaeure；(+/-)-threo-2-Methyl-3-aethyl-bernsteinsaeure；threo-2-Ethyl-3-methyl-bernsteinsaeure；(2S,3S)-2-ethyl-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 1186-78-3；3779-05-3；3841-71-2；20404-37-9；35132-32-2；35392-78-0；36753-27-2；74310-43-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CLJUPSQCFBYRDR-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-ethyl-3-methyl-succinic acid 在 甲醇 、 马钱子碱 作用下， 生成 (2R,3R)-2-ethyl-3-methyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  threo-2-Ethyl-3-methyl-bernsteinsaeure-dimethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 syn-2-ethyl-3-methyl-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3679 - 3682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of organocopper reagents to allylic acrylates — the preparation of γ, δ-unsaturated acids and subsequent functionalization to γ-lactones
  作者：Magnus Eriksson、Anders Hjelmencrantz、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00804-h

  日期：1995.11

  Conjugate addition of monoorganocopper compounds with iodotrimethylsilane (TMSI) or lithium diorganocuprates, with or without halosilanes, to allylic acrylates give allylic silyl ketene acetals/ester enolates. These can undergo Claisen rearrangement to give diastereomeric mixtures of γ, δ-unsaturated acids after aqueous work-up. For organocuprates, the diastereomeric ratio is strongly affected by the

  将单有机铜化合物与碘化三甲基硅烷（TMSI）或二有机铜酸锂（有或没有卤代硅烷）共轭添加到烯丙基丙烯酸酯中，得到烯丙基甲硅烷基烯酮缩醛/酯烯酸酯。这些可以进行克莱森重排，以在水性处理后得到γ，δ-不饱和酸的非对映异构体混合物。对于有机铜酸盐，非对映体比率受卤硅烷的强烈影响。非对映体或者可作为主要产物由铜试剂的适当选择而获得。酸环化后还原，可得到高收率的γ-内酯。碘化亚铜/二甲基硫醚络合物作为有机铜试剂的极佳前体被引入。
• 356. 1 : 2-Dicarboxylic acids. Part IV. The α-ethyl-α′-methylsuccinic acids and their derivatives
  作者：J. H. Golden、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9580001732

  日期：——
• Leeuwen, F. F. van; Noordam, A.; Maat, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 3, p. 96 - 99
  作者：Leeuwen, F. F. van、Noordam, A.、Maat, L.、Beyerman, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann,H.; Mueller-Enoch,D., Chemische Berichte, <hi>1971</hi>, vol. 104, p. 3704 - 3710
  作者：Brockmann,H.、Mueller-Enoch,D.

  DOI：——

  日期：——
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——