4-bromo-N'-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide | 316132-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 316132-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00557084
• 分子量: 319.158
• InChiKey: DAKCDXOKUOSPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N'-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 4-溴苯甲酸棒状腙席夫碱衍生物作为有效 α-淀粉酶抑制剂的合成：体外和计算机研究

  摘要：

  目的：合成新型 4-溴苯甲酸基腙-席夫碱衍生物并筛选其 α-淀粉酶抑制活性。目的:: 腙-希夫碱化合物的生物活性促使我们评估合成的衍生物 (4-32) 对 α-淀粉酶的体外抑制活性。方法:: 在目前的研究工作中，通过在催化量的乙酸中使用甲醇溶剂用4-溴苯甲酰肼处理各种取代的醛，以有价值的产率合成了29种4-溴苯甲酸的席夫碱衍生物(4-32)。通过多种光谱方法（EI-MS 和 1HNMR）的支持对产品进行结构描述，并最终针对 α-淀粉酶进行评估。结果:: 当相当于通常的阿卡波糖药物的 IC50 = 1.34 ± 0.01 μM 时，所有制备的衍生物都表现出有价值的抑制潜力，从 IC50 = 0.21 ± 0.01 到 5.50 ± 0.01 μM。化合物 21 (IC50 = 0.21 ± 0.01 μM) 被确定为该系列中活性最强的抑制剂，优于标准品。构效关系研究表明，所产生的产物活性的改

  DOI：

  10.2174/0115701808262821231114114237

文献信息

• Inhibition of Xanthine Oxidase by Thiosemicarbazones, Hydrazones and Dithiocarbazates Derived from Hydroxy-Substituted Benzaldehydes
  作者：Maria Leigh、Daniel J. Raines、Carmen E. Castillo、Anne K. Duhme-Klair

  DOI：10.1002/cmdc.201100054

  日期：2011.6.6

  and tested for XOR inhibitory activity. Hydroxy substitution in the para‐position of the benzaldehyde component was found to confer high inhibitory activities. Acyl hydrazones were generally less potent than thiocarbonyl‐containing Schiff bases. Within the thiosemicarbazone series, chloro and cyano substituents in the para‐position of the thiosemicarbazide unit increased activities further, up to potencies

  非嘌呤黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂是嘌呤类似物别嘌呤醇的重要替代品，别嘌呤醇仍然是治疗与血液中尿酸水平升高有关的疾病的最广泛使用的药物。通过将单，二和三羟基苯甲醛与芳族硫代氨基脲，芳基酰肼和二硫代氨基甲酸酯缩合，合成了三组结构相关的席夫碱，表征并测试了其XOR抑制活性。发现苯甲醛成分对位的羟基取代具有较高的抑制活性。酰基的效力一般不如含硫羰基的席夫碱。内的缩氨基硫脲系列，氯和氰基的取代基对在相同的分析条件下测得，硫代氨基脲单元的位置进一步提高了活性，其效力比基准别嘌呤醇的效力高约四倍。为了说明席夫碱直接与酶活性位点上的钼中心结合的潜力，将每个抑制剂系列的一个代表性实例（H 2 L）与一个顺式-二氧钼（VI）单元配位。 ，以及生成的络合物[MoO 2（L）MeOH]的结构表征。然而，随后的稳态动力学研究表明，混合型抑制作用类似于已知在远离Mo中心的酶的底物进入通道内结合的抑制剂所观察到的