4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde | 1006685-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 1006685-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GOAIHMFKVLYXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环化-烯酮的三氟甲基官能化

  摘要：

  已经建立了 Cu(I) 催化的烯酮的环化-卤代三氟甲基化和氰基三氟甲基化，能够以中等到良好的化学产率合成以季碳为中心的 1-茚满酮的多键形成。烯酮与 Togni 试剂和氯代或溴代三甲基硅烷反应，得到含卤素和 CF 3的 1-茚酮。然而，将 K 3 PO 4作为碱添加到催化体系中导致形成氰基锚定的 ( Z )-1-茚满酮作为主要的立体异构产物。该策略表现出与多种烯酮的显着相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00679
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化环化-烯酮的三氟甲基官能化

  摘要：

  已经建立了 Cu(I) 催化的烯酮的环化-卤代三氟甲基化和氰基三氟甲基化，能够以中等到良好的化学产率合成以季碳为中心的 1-茚满酮的多键形成。烯酮与 Togni 试剂和氯代或溴代三甲基硅烷反应，得到含卤素和 CF 3的 1-茚酮。然而，将 K 3 PO 4作为碱添加到催化体系中导致形成氰基锚定的 ( Z )-1-茚满酮作为主要的立体异构产物。该策略表现出与多种烯酮的显着相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00679

文献信息

• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• Construction of Partially Protected Nonsymmetrical Biaryldiols via Semipinacol Rearrangement of <i>o</i>-NQM Derived from Enynones
  作者：Feng Wu、Tairan Cheng、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03717

  日期：2021.1.1

  construction of partially protected nonsymmetrical biaryldiols catalyzed by AgBF4 has been achieved. The approach facilitates the formation of two new aryl rings and the introduction of two hydroxyl groups (one free and one TBS-protected) via the o-NQM generation/semipinacol rearrangement cascade, featuring high atom- and step-economy to afford a diverse array of partially protected nonsymmetrical biaryldiols

  已经实现了由AgBF 4催化的部分保护的不对称联芳基二醇的构建。该方法通过邻-NQM生成/ semipinacol重排级联促进了两个新的芳基环的形成和两个羟基的引入（一个游离基和一个TBS保护基），具有高原子经济性和阶梯经济性，可提供多种阵列温和条件下制备部分保护的不对称联芳基二醇。
• An Efficient Three-Component One-Pot Approach to the Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-2-benzazepines by Means of Rhodium-Catalyzed Hydroaminomethylation
  作者：Tiago O. Vieira、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol702933g

  日期：2008.2.1

  We have developed a novel and efficient three-component one-pot, catalytic approach for the synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines, using a rhodium catalyst that does not require phosphine. The isolated yields are excellent and the protocol tolerates anilines of diverse basicity.