9-(prop-2-enyl)anthracene | 58873-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(prop-2-enyl)anthracene
• 英文别名: 2-(9-anthryl)-2-propene；9-isopropenylanthracene；9-isopropenyl-anthracene；9-Isopropenyl-anthracen；9-(Prop-1-EN-2-YL)anthracene；9-prop-1-en-2-ylanthracene
• CAS: 58873-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: PBMREGLSNAEOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  383.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(prop-2-enyl)anthracene 在 乙二醇二乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到9-乙酰基蒽
  参考文献：
  名称：

  在最小溶剂条件下，1,2-二乙氧基乙烷催化双取代芳烃烯烃裂解为酮

  摘要：

  摘要以纯双氧气体为氧化剂的好氧氧化引起了人们的广泛关注，但是由于催化体系的复杂性和高能双氧气体的潜在风险极大地阻碍了其在合成化学中的应用。通过使用1,2-二乙氧基乙烷作为催化剂，环境空气作为氧化剂，已经实现了在最小溶剂条件下通过宝石-二取代的芳族烯烃的氧化裂解来构建各种芳基-烷基和二芳基酮的有效方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.036
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基硼酸 、 9-溴蒽 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) cis,cis,cis-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到9-(prop-2-enyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  四膦-钯催化剂催化的烯基硼酸和芳基溴化物之间的铃木交叉偶联反应

  摘要：

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300627

文献信息

• Aromatic sulphonation. Part 74. Sulphonation of some 9-alkenylanthracenes and the corresponding benzenes with dioxan–SO₃
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29800000023

  日期：——

  The sulphonation of six alkenylarenes with dioxan–SO3 in dioxan has been studied at 17 °C. With the substrates 9-vinyl-(3a), 9-(prop-2-enyl)-(3b), and 9-[(E)-but-2-enyl]-anthracene (3c), and (E)-prop-1- and -2-enylbenzene (3d and e) unsaturated pyrosulphonic acids are obtained with the double bond at C-α and the pyrosulphonic acid group at C-β- for the substrates (3a, b, d, and e), and the double bond

  已经在17°C下研究了在二恶烷中用二恶烷– SO 3磺化六种烯基芳烃的方法。具有底物9-乙烯基-（3a），9-（丙-2-烯基）-（3b）和9-[（E）-丁-2-烯基]-蒽（3c）和（E）-获得了用于底物（3a，b，d和e）的具有C-α双键和位于C-β-的焦磺酸基团的丙-1-烯丙基和丙烯基（3d和e）不饱和焦磺酸对于（1c），C-β处的双键和C- γ处的焦磺酸基团。除了少量的上述焦磺酸外，丙-2-烯基衍生物（3b和e）还产生主要为2-芳基丙-1-烯-3-磺酸的底物（3d），顺式和反式为底物（3d）。-环状磺酸盐磺酸酐的异构体（5d）。所有这些磺基产物都是由于SO 3对侧链双键的直接攻击而产生的。9-[（E）-丙-1-烯基]蒽产生的主要产物为（E）-1-（9-蒽基）丙-1-烯-3-磺酸钠。提示该产物是由SO 3在蒽基10位上的初始进攻所致，随后是先前论文中提出的反应顺序。将当前研究的蒽衍生物的
• Unusual Inhibition Effect of 1-(1-Naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide on the Liquid-Phase Oxidation of Isopropylarenes. GC−MS and Theoretical Studies of the Thermal Decomposition of 1-Naphthyl- and 1-Anthryl-1-methylethylhydroperoxides
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jan Zawadiak、Beata Orlińska、Barbara Hefczyc、Zbigniew Stec、Mirosława Grymel、Piotr Fiedorow、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/op0502351

  日期：2006.3.1

  have thus far never been described as thermal decomposition products of 1-aryl-1-methylethylhydroperoxides. The plausible mechanism of the formation of 2-(1-aryloxy)propenes was proposed on the basis of AM-1 calculations of the possible rearrangement paths of the alkoxy radicals derived from the investigated hydroperoxides. The mechanism explains the inhibition effect of 1-(1-naphthyl)-1-methylethylhydroperoxide

  合成了由萘和蒽衍生的所有五种可能的1-芳基-1甲基乙基氢过氧化物，并研究了它们在GC-MS条件下的热分解，以解释1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物对液相氧化的异常抑制作用异丙基芳烃。2-（1-芳氧基）丙烯被鉴定为1-（1-萘基）-1-甲基乙基氢过氧化物和1-（1-蒽基）-1-甲基乙基氢过氧化物的主要分解产物。迄今为止，从未将相对不稳定的2-芳基氧基丙烯描述为1-芳基-1-甲基乙基氢过氧化物的热分解产物。根据AM-1计算得出了2-（1-芳氧基）丙烯形成的合理机理，该AM-1计算源自研究过的氢过氧化物的烷氧基的可能重排路径。
• 766. Vinylanthracenes
  作者：E. G. E. Hawkins

  DOI：10.1039/jr9570003858

  日期：——
• A New Synthesis of 9-Vinyl- and 9-Isopropenylanthracene Derivatives
  作者：Jean Coudane

  DOI：10.1055/s-1981-29437

  日期：——
• Griendt, Freek van de; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 19 - 22
  作者：Griendt, Freek van de、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——