N1-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺 | 143360-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: N-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-butyl-2-methyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(4-butyl-2-methylphenyl)acetamide；SMIP004；acetic acid-(4-butyl-2-methyl-anilide)；Essigsaeure-(4-butyl-2-methyl-anilid)；6-Acetamino-3-butyl-toluol
• CAS: 143360-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00277686
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ZFVMECVBUGMWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 20.5 mg/mL，在 DMSO 中，≥ 53.6 mg/mL，在 EtOH 中，超声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

生物活性

SMIP004 是一种 SKP2 E3 联合酶抑制剂，能够下调 SKP2 并稳定 p27。此外，SMIP004 还是人前列腺癌细胞的选择性凋亡诱导剂。

靶点

• SKP2 E3 联合酶

体外研究

SMIP004 减少正调控细胞周期的因子水平，上调周期依赖性激酶抑制子，并导致 G1 呆滞、软琼脂集落形成受阻及细胞死亡。

体内研究

SMIP004 在 SCID 小鼠中强力抑制前列腺癌和乳腺癌异种移植瘤的增长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 以35 mg的产率得到N-(4-butyl-2-ethyl-phenyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL COMPLEX I INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE MITOCHONDRIAL I ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了使用线粒体复合物I抑制剂治疗需要抑制线粒体呼吸的疾病或状况的方法。本文还描述了通过联合使用线粒体复合物I抑制剂和第二治疗剂来治疗前列腺癌和乳腺癌等疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021050547A1
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-2-甲基苯胺 、 乙酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N1-(4-丁基-2-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL COMPLEX I INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE MITOCHONDRIAL I ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了使用线粒体复合物I抑制剂治疗需要抑制线粒体呼吸的疾病或状况的方法。本文还描述了通过联合使用线粒体复合物I抑制剂和第二治疗剂来治疗前列腺癌和乳腺癌等疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021050547A1

文献信息

• Small molecule inhibitors of the E3 Ligase Skp2 in depression and other diseases
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2954896A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  The present invention relates to Skp2 inhibitors for the use in the therapeutic activation of autophagy and especially for use as an antidepressant. Furthermore the present invention refers to a method of determining if a subject suffering from depression responds to an antidepressant and to a method for screening for novel compounds for the therapeutic activation of autophagy which is suitable for different diseases, such as depression.

  本发明涉及用于治疗性激活自噬，特别是用作抗抑郁剂的 Skp2 抑制剂。此外，本发明还涉及一种确定抑郁症患者是否对抗抑郁药有反应的方法，以及一种筛选用于治疗性激活自噬的新型化合物的方法，该方法适用于不同的疾病，如抑郁症。
• SMIPs: Small molecule inhibitors of p27 depletion in cancers and other proliferative diseases
  申请人：Wolf Dieter A.

  公开号：US20090054312A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Methods are provided for screening for SMIPs (small molecule inhibitors of p27 depletion). The SMIPs thus identified are useful for treating cancers and other proliferative diseases.
• Methods to Enhance Tumor Immunogenicity and Compositions for Autologous Cancer Immunotherapeutic Products Using Modified Tumor Cells and Modified Dendritic Cells
  申请人：AiVita Biomedical, Inc.

  公开号：US20200230219A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present specification provides methods for augmenting the antigenic content, especially of tumor-associated antigens (TAA), and immunogenicity of cancer cells; methods for enhancing cross-presentation in dendritic cells, compositions comprising such manipulated cells derived from single cancer patients; and methods of using those compositions as a personal immunotherapeutic product to treat the donor patient's cancer.
• [EN] METHODS TO ENHANCE TUMOR IMMUNOGENICITY AND COMPOSITIONS FOR AUTOLOGOUS CANCER IMMUNOTHERAPEUTIC PRODUCTS USING MODIFIED TUMOR CELLS AND MODIFIED DENDRITIC CELLS<br/>[FR] MÉTHODES DESTINÉES À AMÉLIORER L'IMMUNOGÉNICITÉ TUMORALE ET COMPOSITIONS POUR PRODUITS IMMUNOTHÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX AUTOLOGUES UTILISANT DES CELLULES TUMORALES MODIFIÉES ET DES CELLULES DENDRITIQUES MODIFIÉES
  申请人：AIVITA BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2018151813A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present specification provides methods for augmenting the antigenic content, especially of tumor-associated antigens (TAA), and immunogenicity of cancer cells; methods for enhancing cross-presentation in dendritic cells, compositions comprising such manipulated cells derived from single cancer patients; and methods of using those compositions as a personal immunotherapeutic product to treat the donor patient's cancer.
• [EN] MITOCHONDRIAL COMPLEX I INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE MITOCHONDRIAL I ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021050547A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Disclosed herein are methods of using mitochondrial complex I inhibitors in the treatment of a disease or condition that would benefit from the inhibition of mitochondrial respiration. Also described herein are methods of treating a disease or condition such as prostate cancer and breast cancer by administering a mitochondrial complex I inhibitor in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了使用线粒体复合物I抑制剂治疗需要抑制线粒体呼吸的疾病或状况的方法。本文还描述了通过联合使用线粒体复合物I抑制剂和第二治疗剂来治疗前列腺癌和乳腺癌等疾病或状况的方法。