(-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-p-tolyl-sulfoxid | 63231-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-p-tolyl-sulfoxid
• 英文别名: (R)-cyclohexylidene-p-tolyl sulfoxide；(-)-R-1-<(p-Tolylsulfinyl)methylen>-cyclohexan；1-[(R)-cyclohexylidenemethylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 63231-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: AKPNGBOOOHOALG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3R,S_S)-(1Z)-1-cyclohexenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g
• 作为产物：
  描述：

  menthyl p-toluenesulfinate 生成 (-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-p-tolyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Organosulfur compounds. 12. .alpha.-Phosphoryl sulfoxides. 3. Dimethylphosphorylmethyl p-tolyl sulfoxide. Resolution, stereospecific synthesis, and the Horner-Wittig reaction. A new synthesis of optically active .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00397a020

文献信息

• Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Gerlach, Rainer, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 845 - 855
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Goldmann, Siegfried、Gerlach, Rainer、Maak, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK M.; MIDURA W.; GRZEJSZCZAK S.; ZATORSKI A.; CHETCZYNSKA A., J. ORG. CHEM., 1978, NO 3, 473-478
  作者：MIKOLAJCZYK M.、 MIDURA W.、 GRZEJSZCZAK S.、 ZATORSKI A.、 CHETCZYNSKA A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Intramolecular Radical Vinylation Using Enantiopure Sulfoxides as Temporary Chiral Auxiliaries
  作者：Bénédicte Delouvrié,、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja992818u

  日期：1999.12.1

  A very diastereoselective addition-elimination sequence affords cyclopentane derivatives in high enantiomeric purities. The enantiopure sulfoxide unit serves as a very efficient temporary chiral auxiliary in this tandem reaction. Interestingly, the presence of the MAD Lewis acid totally reverses the stereochemical outcome of this reaction. Several determining parameters of this sequence have been investigated: the substitution of the vinyl sulfoxide moiety, the nature of the prochiral radical, the aromatic substituent of the sulfoxide group, the tether, and the role played by different Lewis acids.