diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate | 5022-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: (oxiranylmethoxy-methyl)-phosphonic acid diethyl ester；Diaethyl-glycidyloxymethylphosphonat；Diethyl {[(oxiran-2-yl)methoxy]methyl}phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 5022-01-5
• 化学式: C₈H₁₇O₅P
• 分子量: 224.194
• InChiKey: QIQJCDQARKIDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate 在 caesium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl {[2-hydroxy-3-(6-thioxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)propoxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N9- and N7-[2-Hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  碱催化的反应中，二乙基[(环氧甲氧基)甲基]膦酸二乙酯（2）与嘌呤碱基（腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤）发生反应，形成相应的9-或7-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]嘌呤。腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物环化形成环磷酸酯4和6。对N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤的9-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]衍生物（15-27）通过将二乙基{[3-(6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（11）或二乙基{[3-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（13）与一级或二级胺处理而制备。6-氯或2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（11、13）与硫脲反应得到相应的二乙基嘌呤-6-硫醇或2-氨基嘌呤-6-硫醇膦酸二乙酯47、48。通过将化合物13与80%醋酸处理制备得到鸟嘌呤衍生物49。所有二乙基膦酸二乙酯通过溴三甲基硅烷作用和随后的水解转化为游离膦酸（31-43、50-52）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041889
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 亚磷酸二乙酯 、 环氧氯丙烷 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N9- and N7-[2-Hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds

  摘要：

  碱催化的反应中，二乙基[(环氧甲氧基)甲基]膦酸二乙酯（2）与嘌呤碱基（腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤）发生反应，形成相应的9-或7-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]嘌呤。腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物环化形成环磷酸酯4和6。对N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤的9-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]衍生物（15-27）通过将二乙基{[3-(6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（11）或二乙基{[3-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（13）与一级或二级胺处理而制备。6-氯或2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（11、13）与硫脲反应得到相应的二乙基嘌呤-6-硫醇或2-氨基嘌呤-6-硫醇膦酸二乙酯47、48。通过将化合物13与80%醋酸处理制备得到鸟嘌呤衍生物49。所有二乙基膦酸二乙酯通过溴三甲基硅烷作用和随后的水解转化为游离膦酸（31-43、50-52）。

  DOI：

  10.1135/cccc20041889

文献信息

• Synthesis of purine N9-[2-hydroxy-3-O-(phosphonomethoxy)propyl] derivatives and their side-chain modified analogs as potential antimalarial agents
  作者：Marcela Krečmerová、Martin Dračínský、Dana Hocková、Antonín Holý、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.034

  日期：2012.2

  to be potent inhibitors of hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT), a key enzyme of the purine salvage pathway in human malarial parasites. These compounds also exhibit antimalarial activity against parasites grown in culture. Here, a new series of ANPs, hypoxanthine and guanine 9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] derivatives with different chemical substitutions in the

  已证明6-氧嘌呤无环核苷膦酸酯（ANP）是次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）的有效抑制剂，次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶是人类疟疾寄生虫中嘌呤清除途径的关键酶。这些化合物还对培养物中生长的寄生虫表现出抗疟活性。在此，制备了一系列新的ANP，次黄嘌呤和鸟嘌呤9- [2-羟基-3-（膦氧基甲氧基）丙基]衍生物，它们在脂族链的2'-位具有不同的化学取代基，并作为恶性疟原虫的抑制剂进行了测试（Pf）HGXPRT，间日疟原虫（Pv）HGPRT和人类HGPRT。羟基与该位置的连接以及氧在远离该位置的一个原子的移动与2-（膦酰基乙氧基）乙基次黄嘌呤（PEEHx）和2-（膦酰基乙氧基）乙基鸟嘌呤（PEEG）相比，嘌呤环中的N 9改变了对人HGPRT，Pf HGXPRT和Pv HGPRT的亲和力和选择性。这归因于这些抑制剂的三维结构的差异，这影响了它们的结合方式。一个新颖的观
• Viktorova,I.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1947 - 1949
  作者：Viktorova,I.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N9- and N7-[2-Hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds
  作者：Marcela Krečmerová、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20041889

  日期：——

  Base-catalyzed reactions of diethyl [(oxiranylmethoxy)methyl]phosphonate (2) with purine bases (adenine, 2,6-diaminopurine, 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine) gave corresponding 9- or 7-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] purines. The adenine and 2,6-diaminopurine derivatives cyclize to cyclic phosphonates 4 and 6. The 9-[2-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)propyl] derivatives of N⁶-substituted adenine and 2,6-diaminopurine (15-27) were prepared by the treatment of diethyl [3-(6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate (11) or diethyl [3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]methyl}phosphonate (13) with primary or secondary amines. The reaction of 6-chloro- or 2-amino-6-chloropurine derivatives (11, 13) with thiourea gave the corresponding diethyl purine-6-thiol or 2-aminopurine-6-thiol phosphonates 47, 48. The guanine derivative 49 was prepared by the treatment of compound 13 with 80% acetic acid. All diethyl phosphonates were transformed to free phosphonic acids (31-43, 50-52) by the action of bromotrimethylsilane and subsequent hydrolysis.

  碱催化的反应中，二乙基[(环氧甲氧基)甲基]膦酸二乙酯（2）与嘌呤碱基（腺嘌呤、2,6-二氨基嘌呤、6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤）发生反应，形成相应的9-或7-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]嘌呤。腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物环化形成环磷酸酯4和6。对N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤的9-[2-羟基-3-(膦甲氧基)丙基]衍生物（15-27）通过将二乙基[3-(6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（11）或二乙基[3-(2-氨基-6-氯嘌呤-9-基)-2-羟基丙氧基]甲基}膦酸二乙酯（13）与一级或二级胺处理而制备。6-氯或2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（11、13）与硫脲反应得到相应的二乙基嘌呤-6-硫醇或2-氨基嘌呤-6-硫醇膦酸二乙酯47、48。通过将化合物13与80%醋酸处理制备得到鸟嘌呤衍生物49。所有二乙基膦酸二乙酯通过溴三甲基硅烷作用和随后的水解转化为游离膦酸（31-43、50-52）。