ethyl 2-(((1,1'-biphenyl)-4-yl)methyl)acrylate | 95176-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((1,1'-biphenyl)-4-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-phenylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 95176-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: WDAICLFUAUNCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((1,1'-biphenyl)-4-yl)methyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-{[1,10-biphenyl]-4-yl}-2-({[(R)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl](hydroxy)phosphoryl}methyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦衍生物作为新型的双脑啡肽降解酶抑制剂：合成，生物学性质和抗伤害感受活性。

  摘要：

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/jm990483l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(((1,1'-biphenyl)-4-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学促进的镍催化芳基卤化物的还原烯丙基化

  摘要：

  与传统的还原耦合相比，没有外部还原剂的电化学条件下的还原耦合更环保、更温和、更高效，越来越受到有机化学家的关注。在这项工作中，我们报告了牺牲阳极、镍催化的芳基和烷基卤化物的电化学烯丙基化反应。该反应可应用于一系列烯丙基化试剂，例如三氟烯烃、草酸盐和乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01247

文献信息

• Nickel catalyzed tellurium-zine exchange reactions. A new preparation of arylzinc reagents
  作者：Thomas Stüdemann、Vijay Gupta、Lars Engman、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02482-3

  日期：1997.2

  presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 (5–10 mmol %) leading to arylzinc derivatives 1. The reaction can be extended to the preparation of alkylzinc compounds and allows a stereoselective cyclization to a 2,4-disubstituted tetrahydrofuran by a radical ring closure of an unsaturated telluride.

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。
• 巯基丙酰胺类化合物及其制备方法和药用用 途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110194731B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属于生物医药领域，具体涉及式(Ⅰ)所示的巯基丙酰胺类化合物及其药用盐及其制备方法和药用用途，特别是在制备抗革兰氏耐药阴性菌药物中的应用。本发明的部分化合物进行了NDM‑1酶活性测试，并将其与美罗培南联用进行了体外抗菌活性的测试，实验结果表明，本发明的部分化合物具有较优的NDM‑1酶抑制活性，并可显著降低美罗培南的最低抑菌浓度(MIC值)；本发明的化合物及其盐类可用于制备NDM‑1酶抑制，以及可与美罗培南联用制成复方制剂用于抗革兰氏阴性耐药菌。
• Novel Mercapto Propionamide Derivatives with Potent New Delhi Metallo-β-Lactamase-1 Inhibitory Activity and Low Toxicity
  作者：Zhi Meng、Mei-Lin Tang、Liting Yu、Yongxi Liang、Jilai Han、ChenChen Zhang、Fupin Hu、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00366

  日期：2019.6.14

  compounds showed single digit micromolar or submicromolar NDM-1 inhibitory activities, which were much more potent than that of captopril. Among them, compounds 14a and 14m exhibited excellent NDM-1 inhibitory activities, with IC50 values of 0.10 and 0.12 μM, respectively. Further studies demonstrated that compound 14m displayed low cytotoxicity, good water solubility, high metabolic stability, and

  表达对大多数β-内酰胺抗生素具有抗性的革兰氏阴性细菌的新德里金属-β-内酰胺酶1（NDM-1）的出现和全世界范围的流行对人类健康构成了严重威胁。但是，目前尚无NDM-1抑制剂在临床上得到批准。在此，基于先导化合物卡托普利，设计，合成了一系列化合物，并评估了其对NDM-1的抑制活性。所有设计的化合物均显示出一位数的微摩尔或亚微摩尔NDM-1抑制活性，远比卡托普利有效。其中，化合物14a和14m表现出优异的NDM-1抑制活性，IC50值分别为0.10和0.12μM。进一步的研究表明，化合物14m在小鼠中显示出低细胞毒性，良好的水溶性，高代谢稳定性和低急性毒性。
• Phosphorous containing compounds as inhibitors of enkephalinases
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0117429A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Compounds having the general formula in which W is R' or OR', R' being hydrogen, alkyl, phenyl or benzyl Xis-(CH2)P-CHR3 or CHR3-(CH2)p- R33 is chosen from various substituents, or Z is chosen from various of organic groups, and R2 forms, with the carbonyl group to which it is attached, carboxy or various esterified carboxy groups or is the group -NR8R9. The compounds inhibit the activity of enkephalinases. Intermediates of formula are disclosed in which Wa is alkoxy, phenoxy or benzyloxy Xa is CH2CH-, and Ya is -NH2 or -NCO.

  具有通式的化合物，其中 W 是 R'或 OR'，R'是氢、烷基、苯基或苄基，Xis-(CH2)P-CHR3 或 CHR3-(CH2)p- R33 可从各种取代基中选择，或 Z 可从各种有机基团中选择，R2 与所连接的羰基形成羧基或各种酯化羧基，或为基团 -NR8R9。 这些化合物可抑制脑啡肽酶的活性。 公开了式中的中间体，其中 Wa 是烷氧基、苯氧基或苄氧基，Xa 是 CH2CH-，Ya 是 -NH2 或 -NCO。
• Phosphinic Derivatives as New Dual Enkephalin-Degrading Enzyme Inhibitors: Synthesis, Biological Properties, and Antinociceptive Activities
  作者：Huixiong Chen、Florence Noble、Aurélie Mothé、Hervé Meudal、Pascale Coric、Sophie Danascimento、Bernard P. Roques、Pascal George、Marie-Claude Fournié-Zaluski

  DOI：10.1021/jm990483l

  日期：2000.4.6

  The development of dual inhibitors of the two zinc metallopeptidases, neprilysin (neutral endopeptidase) and aminopeptidase N involved in the inactivation of the opioid peptides, enkephalins, represents an attractive physiological approach in the search for new analgesics devoid of the major drawbacks of morphine. Phosphinic compounds, corresponding to the general formula H(3)N(+)-CH(R(1))-P(O)(OH

  涉及阿片类肽脑啡肽失活的两种锌金属肽酶，中性溶酶（中性内肽酶）和氨基肽酶N双重抑制剂的开发代表了一种寻找新的止痛药的有吸引力的生理方法，该止痛药没有吗啡的主要缺点。对应于通式H（3）N（+）-CH（R（1））-P（O）（OH）-CH（2）-CH（R（2））-CONH-CH（ R（3））-COO（-），能够充当过渡态类似物并适合两种酶的S（1），S（1）'和S（2）'亚位点。选择R（1），R（2）和R（3）残基以最佳识别这些酶，导致了首个双重竞争抑制剂，其脑啡肽酶和氨基肽酶N的K（i）值在纳摩尔范围内。