4-溴-3-磺酰基苯甲酸 | 59815-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-磺酰基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-5-carboxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-sulfamoyl-4-bromobenzoic acid；4-bromo-3-sulfamoyl-benzoic acid；4-Brom-3-sulfamoyl-benzoesaeure；4-bromo-3-sulfamoylbenzoic acid；4-Brom-3-sulfamoylbenzoesaeure
• CAS: 59815-19-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₄S
• mdl: MFCD00625736
• 分子量: 280.099
• InChiKey: XDNAVLYDHZTCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-磺酰基苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-bromo-5-carbamoylbenzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物衍生物中的2-卤代苯磺酰氯

  摘要：

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1518-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯磺酰基苯甲酸 在 氨 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以28 g的产率得到4-溴-3-磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 4H-1,2,4-Benzothiadiazine-1,1-dioxides

  摘要：

  [image omitted] o-Bromoarylsulfonylated amidines prepared either by acylation of amidine with o-bromoarylsulfonyl chloride or through the reaction of o-bromoarylsulfoamide with lactime ether underwent Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization to give 4H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in good yield. By varying substituents on arylsulfonyl moieties, amidines, and lactime ethers, a small library of structurally diverse 4H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives was prepared.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494815

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04061761A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The invention relates to thiazolidine derivatives having in 4-position a hydroxy group and a 3'-sulphamyl-phenyl substituent, in 2-position an imino group and in 1-position an aliphatic or cycloaliphatic substituent. Said thiazolidines have diuretic activity. The invention also relates to a process for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及在4位具有羟基和3'-磺酰氨基-苯基取代基，在2位具有亚氨基，在1位具有脂肪族或环脂肪族取代基的噻唑烷衍生物。所述噻唑烷具有利尿活性。本发明还涉及制造所述化合物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5‑substituted sulfonylureas as novel antifungal agents targeting acetohydroxyacid synthase
  作者：Fanfei Meng、Pengcheng Mi、Zhenwu Yu、Wei Wei、Li Gao、Jinzhou Ren、Zhengming Li、Huanqin Dai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132756

  日期：2022.7

  mortality of fungal infections and the emergence of severe antifungal drug resistance. In this work, 36 target compounds were designed and synthesized and several 5-substituted sulfonylureas possess much better antifungal activities than those of Fluconazole (FCZ) and amphotericin B (AMB). The most potent of these were L10, L23 and L31 with inhibition constants (Ki) determined in the range of 5.6∼9.6 nM

  乙酰羟酸合酶（AHAS；EC2.2.1.6）仅存在于植物和微生物中，当磺酰脲类与AHAS催化亚基活性位点结合时，支链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸）的生物合成受阻，导致无法进行合成这些蛋白质并最终导致植物和微生物的死亡。因此，AHAS 也是一个很有前途的抗真菌靶点。如今，迫切需要发现新的潜在靶点和化学结构，以防止真菌感染的发病率和死亡率不断增加，以及出现严重的抗真菌药物耐药性。在这项工作中，设计和合成了 36 种目标化合物，其中几种 5-取代磺酰脲类药物具有比氟康唑​​ (FCZ) 和两性霉素 B (AMB) 更好的抗真菌活性。L10、L23和L31对白色念珠菌AHAS 和 MICs 的抑制常数 ( K i ) 在 5.6∼9.6 nM 范围内（MIC 被确定为相对于相应药物抑制真菌生长 > 90% 的药物浓度- 无生长控制）<0.05∼0.78 µg/mL白色念珠菌SC 5314、17#
• Antiviral compositions and a method for treating virus diseases
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0068408A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Antiviral compositions and use thereof which contain as active component aminosulfonylhalogenobenzoic acid derivatives of the formula: wherein X and Y, independently of each other, denote hy- 'drogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, amino group or nitro group, R, denotes hydrogen atom or lower alkyl group, R, denotes hydrogen atom, amino group, lower alkyl group, hydroxyalkyl group, lower alkoxy group, aryl group, guanyl group, guanidino group, ureido group, oxamoylamino group or chloro-substituted pyridazinoamino group, or R, and R2 together with the nitrogen atom in the formula (I) may form a saturated heterocyclic group having 4 or 5 carbon atoms, in which the carbon atoms may be substituted by and oxygen atom or nonsubstituted or lower alkyl group-substituted nitrogen atom, and R3 denotes hydrogen atom, cyclohexyl group, benzyl group, aryl group, or straight or branched alkyl group which consists of 1 to 12 carbon atoms, provided that 3-aminosulfonyl-4-halogenobenzoic acid is excluded from the compositions; or the salts thereof. They are effective for therapeutic treatment of various infectious diseases which are caused from viruses, for example, upper respiratory infection, pneumonia, Bronchitis and so on.

  抗病毒组合物及其用途，其中含有式中的氨基磺酰基卤代苯甲酸衍生物作为活性成分： 其中 X 和 Y 各自表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氨基或硝基，R 表示氢原子或低级烷基，R. 表示氢原子、氨基、低级烷基、羟基烷基、低级烷氧基、芳基、鸟苷基、胍基、脲基、草酰氨基或氯代哒嗪氨基，或 R. 表示氢原子、氨基、低级烷基、羟基烷基、低级烷氧基、芳基、鸟苷基、胍基、脲基、草酰氨基或氯代哒嗪氨基、和 R2 与式 (I) 中的氮原子一起可形成具有 4 或 5 个碳原子的饱和杂环基团，其中碳原子可被氧原子或未取代或低级烷基取代的氮原子取代，R3 表示氢原子、环己基、苄基、芳基或由 1 至 12 个碳原子组成的直链或支链烷基，但 3-氨基磺酰基-4-卤代苯甲酸不包括在组合物中；或其盐类。它们可有效治疗由病毒引起的各种传染病，如上呼吸道感染、肺炎、支气管炎等。
• Aminosulfonylbenzoic acid derivatives
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0068407A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Novel aminosulfonylbenzoic acid derivatives of the formula (I): wherein X and Y, independently of each other, denote chlorine atom, bromine atom, hydrogen atom, amino group or nitro group, R, denotes hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 denotes hydrogen atom, amino group, a lower alkyl group, a hydroxyalkyl group, a lower alkoxy group, aryl group, guanyl group, guanidino group, ureid group, oxamoylamino group, or unsubstituted or halogen-substituted pyrldazinoamino group, or R, and R2 together with a nitrogen atom in the formula (I) may form a saturated heterocyclic group of 4 or 5 carbon atoms in which the carbon atoms may be replaced by an oxygen atom or unsubstituted or lower alkyl-substituted nitrogen atom, and R3 denotes hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, or benzyl group.

  式 (I) 的新型氨基磺酰基苯甲酸衍生物： 其中 X 和 Y 各自表示氯原子、溴原子、氢原子、氨基或硝基，R 表示氢原子或低级烷基，R2 表示氢原子、氨基、低级烷基、羟基烷基、低级烷氧基、芳基、鸟苷基、胍基、脲基、草酰氨基、或未取代的或卤素取代的吡嗪基氨基，或式（I）中的 R 和 R2 与氮原子一起可形成 4 或 5 个碳原子的饱和杂环基团，其中碳原子可被氧原子或未取代的或低级烷基取代的氮原子取代，R3 表示氢原子、烷基、烯基、环烷基或苄基。
• Substituierte 1-Oxo-1,2-dihydro-isochinolinoyl- und 1,1-Dioxo-2H-1,2-benzothiazinoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0659748A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  Beschrieben werden Acylguanidine I mit X gleich Carbonyl oder Sulfonyl; R(1) gleich H, (Cyclo)Alkyl, Phenyl; R(2) gleich H, Alkyl, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Sie werden erhalten durch Umsetzung einer Verbindung II mit Guanidin. Die Verbindungen haben keine unerwünschten salidiuretischen, jedoch sehr gute antiarrhythmische Eigenschaften. Sie können infolge Inhibition des zellulären Na⁺/H⁺-Austauschmechanismus zur Behandlung aller akuten oder chronischen durch Ischämie ausgelösten Schäden verwendet werden.

  描述的是酰基胍 I 其中 X 是羰基或磺酰基；R(1) 是 H、（环）烷基、苯基；R(2) 是 H、烷基，以及它们的药学上可接受的盐类。 它们是由化合物 II 与胍反应而得。 这些化合物没有不良的利尿作用，但具有很好的抗心律失常特性。由于它们能抑制细胞的 Na⁺/H⁺ 交换机制，因此可用于治疗缺血引起的所有急性或慢性损伤。