isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(11H)-one | 26963-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(11H)-one
• 英文别名: 11H-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5-one
• CAS: 26963-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: XFTFEVDUFOHBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(11H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-(5-oxo-5,11-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazolin-11-yl)-pyrrolidin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  关于异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5-酮的反应性

  摘要：

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzo[b,g][1,5]diazoninedione and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives

  摘要：

  Starting from 2-aminobenzonitrile 1 and 2-chloromethylbenzoyl chloride 2, a new synthetic pathway to tetracyclic compound 6 is described. Reaction of 2-aminobenzamide 7 with compound 2 leads to the tricyclic ring system 9 which was easily converted to compound 6 in the presence of KOH in refluxing H2O-EtOH.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002177

文献信息

• 一种合成环状脒类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN103739600B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供一种合成环状脒类化合物的新方法，属于有机合成领域，该方法采用环状叔胺为原料，加入一种过渡金属化合物和一种含氮配体构成的催化剂，不采用任何氧化剂，在溶剂中加热，即可以好的产率得到环状脒类化合物，反应中释放出氢气为副产物。该方法操作简便、反应产率高、反应中无需采用氧化剂、反应副产物氢气可以回收利用，对于环状脒类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• A mechanistic insight into the acid catalyzed, one-pot synthesis of isoindole-fused quinazolin 4-ones
  作者：Mohabul A Mondal、Sudipta Mondal、Abdul A Khan

  DOI：10.1007/s12039-020-01768-3

  日期：2020.12

  Abstract One-pot synthesis of isoindole fused quinazolin 4-ones via intramolecular 1,3 hydride transfer in the presence of acid catalyst has been described. Substrate scope and mechanistic insights were investigated. Substituents on the amide side have a negligible influence on the key step and therefore the method have wide scope for accessing various bicyclic core structure. Graphic abstract A Mechanistic

  摘要 已经描述了在酸催化剂存在下通过分子内的1，3氢化物转移一锅合成异吲哚稠合的喹唑啉4-酮。研究了基材的范围和机理的见解。酰胺侧的取代基对关键步骤的影响可忽略不计，因此该方法具有广泛的访问各种双环核心结构的范围。 图形摘要 机械观察到的酸催化一锅合成的异吲哚融合的喹唑啉4-ones。
• On the peculiar reactivity of a C,N-annelated isoindole core
  作者：Iaroslav BAGLAI、Valérie MARAVAL、Zoia Vsevolodivna VOITENKO、Carine DUHAYON、Yulian Mikhailovich VOLOVENKO、Remi CHAUVIN

  DOI：10.3906/kim-1306-58

  日期：——

  C-, N-, and/or O-methylation products were generated from 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one upon treatment with NaH followed by iodomethane under air, and possible recrystallization from methanol. Two products were fully characterized by NMR and X-ray diffraction analysis. In accordance with the HSAB principle, this soft methylating agent (MeI) leads mainly to the C,C-dimethylated product 11,11-dimethyl-11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one, which was previously not observed, beside the N-methylated product, in a procedure using methyl tosylate as a hard methylating agent of the same substrate in the initial absence of a base. A mechanism is finally proposed for the formation of methyl 2-(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzoate as an oxidation side product.

  11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one 经 NaH 处理后，在空气中加入碘甲烷，并可能从甲醇中重结晶，生成 C-、N- 和/或 O-甲基化产物。核磁共振和 X 射线衍射分析对两种产品进行了全面鉴定。根据 HSAB 原理，这种软甲酯化剂（MeI）主要产生 C,C-二甲基产物 11,11-二甲基-11H-异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5-酮，而在使用甲基对甲苯磺酸酯作为硬甲酯化剂处理相同底物时，在最初没有碱的情况下，除了 N-甲基化产物外，以前没有观察到这种产物。最后提出了 2-(3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)苯甲酸甲酯作为氧化副产物的形成机理。
• 6H-Pyrimido[2,1-a]isoindoles: acid–base and complexation properties and electrooxidation model of metabolic degradation
  作者：Karel Nesměrák、Irena Němcová

  DOI：10.1007/s00706-023-03075-2

  日期：2023.9

  prepared by preparative electrolysis and subsequently identified by mass spectrometry. From the data obtained, it is evident that the electrochemical oxidation of the 6H-pyrimido[2,1-a]isoindoles begins with the formation of N-oxides, followed by dimerization of the molecule or, contrary to this, by oxidative cleavage of the pyrimidine ring. From a metabolic point of view, N-oxidation is the corresponding

  确定了 10 个 6 H -嘧啶并 [2,1- a ] 异吲哚的药理理化性质。发现所研究的化合物是弱碱基，其 ap K a范围为 2.38 至 3.46。此外，检查了所研究化合物与环糊精的缔合常数。以 1:1 的化学计量观察复合物的形成，发现 γ-环糊精是最好的复合物。最后，6 H -pyrimido[2,1- a ]-isoindoles 在 0.1 mol dm −3中的电化学氧化研究了乙腈中的高氯酸钠作为其可能代谢降解的模型。它被发现是一个单电子过程，半波电位的值在 1.34–1.62 V 的范围内（相对于 Ag/AgNO 3 /NaClO 4）。三种选定化合物的电氧化产物通过制备电解制备，随后通过质谱法鉴定。从获得的数据可以明显看出，6 H -嘧啶并[2,1- a ]异吲哚的电化学氧化开始于N -氧化物的形成，随后是分子的二聚化，或者与此相反，通过氧化裂解的嘧啶环。从代谢的角度来看，N-氧化是该途径的对应过程。
• Efficient Construction of CN Double Bonds<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Xiang Sun、Yu Hu、Shao-zhen Nie、Yun-yun Yan、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201300455

  日期：2013.8.12

  AbstractThe efficient construction of CN double bonds has been achieved by the Ir‐catalyzed intramolecular acceptorless dehydrogenative cross‐coupling of tertiary amines and amides. An iridium/2‐hydroxypyridine complex was identified as the highly efficient catalyst. A number of quinazolinone derivatives was prepared in excellent yields. An iridium‐mediated CH activation mechanism is proposed. This finding provides an unprecedented strategy for the direct imidation of sp3 CH bonds.magnified image