(E)-3-benzylidene-1-p-tolylpyrrolidine-2,5-dione | 153866-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-p-tolylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 153866-78-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: CNQYURAYAFNVRO-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-p-tolylpyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[e]pyrrolo[3,4-b]azepine-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及腈叶立德的意外环化获得三环 2-苯并氮杂

  摘要：

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00773d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(E)-3-benzylidene-1-p-tolylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成天然和非天然二烷基马来酸酐的一般策略。

  摘要：

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。

  DOI：

  10.1021/jo801284r

文献信息

• Convenient preparation of (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in array format
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Grigory P. Kantin、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.010

  日期：2021.1