(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptan-3-one | 548437-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-one
• CAS: 548437-25-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: LGWANZSQQSASIS-TZKYFUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptan-3-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  合成芥子油苷a：立体控制的C17-C22和C23-C35降解片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol034558y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 、 (S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptan-3-one 、 (2S,4S,5R,6S)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-7-triisopropyloxy-2,4,6-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成芥子油苷a：立体控制的C17-C22和C23-C35降解片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol034558y

文献信息

• Toward the Synthesis of Reidispongiolide A:  Stereocontrolled Synthesis of the C₁₇−C₂₂ and C₂₃−C₃₅ Degradation Fragments
  作者：Ian Paterson、Kate Ashton、Robert Britton、Henner Knust

  DOI：10.1021/ol034558y

  日期：2003.5.1

  reactions of chiral ketones, a highly stereocontrolled synthesis of each of the C(17)-C(22) and C(23)-C(35) degradation fragments of reidispongiolide A has been achieved. This permits a configurational assignment of the complete C(17)-C(36) region of this antimitotic macrolide, along with providing advanced intermediates for a projected total synthesis.

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。