ethyl 5-nitro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione-1-carboxylate | 1456633-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 5-nitro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione-1-carboxylate
• CAS: 1456633-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: RHOLWDGLFGHBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸乙酯 、 5-硝基萘-1,4-二酮 在 potassium fluoride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-nitro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione-1-carboxylate 、 ethyl 8-nitro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的醌和N-取代的氨基酯与2-取代的苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮反应†

  摘要：

  苯并[一种新颖和有效的合成˚F ]通过I异吲哚-4,9-二酮2的促进的环化反应Ñ取代的氨基酸酯和醌已经成功地实现了通过使用KF作为一个前所未有的1,3-偶极环加成基地。发现不同的取代的氨基酯能够通过环加成反应与醌反应，得到2-取代的苯并[ f ]异吲哚-4，9-二酮。这些令人感兴趣的化合物的出人意料的，短暂的，有吸引力的和直接的合成是重要和相关的，并且为合成2-取代的苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮提供了极其优选的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44095h

文献信息

• The first iodine improved 1,3-dipolar cycloaddition: facile and novel synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones
  作者：Huan-Ming Huang、Jian-Rong Gao、Li-Fen Hou、Jian-Hong Jia、Liang Han、Qing Ye、Yu-Jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.029

  日期：2013.10

  The first novel protocol of the synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-dione framework via the one-pot, 1,3-dipolar cycloaddition of quinones, paraformaldehyde and N-substituted amino ester hydrochlorides in the present of iodine at refluxing acetonitrile was reported. All these reactions proceed with good to excellent yields. The promising results obtained 1,3-dipolar cycloaddition will

  的合成的第一新颖协议的2-取代的苯并[ ˚F ]通过的醌类，多聚甲醛和一锅煮，1,3-偶极环加成异吲哚-4,9-二酮框架Ñ本的取代的氨基酯盐酸盐碘在回流的乙腈进行了报道。所有这些反应均以良好至极好的收率进行。1,3-偶极环加成反应获得的有希望的结果将在具有重要生物活性的天然产物中具有潜在的应用前景。