[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate | 123809-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 123809-78-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ULMCYJQQTKKLOY-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S)-2-Acetoxymethyl-cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的环丁烷和环丁烯二醇的制备

  摘要：

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cyclobutane-1,2-diylbis(methylene) diacetate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SABBIONI, GABRIELE;JONES, J. BRYAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4565-4570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。
• Preparation of chiral hydroxyester synthons vis stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of meso-diesters
  作者：Wolfgang Kasel、Philip G. Hultin、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39850001563

  日期：——

  Stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of monocyclic meso-1,2-diesters provides a flexible and convenient preparative route to chiral hydroxyesters and lactones of asymmetric synthetic value.

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。
• On the Stereochemical Characteristic of the Thermal Reactions of Vinylcyclobutane
  作者：John E. Baldwin、Alexey P. Kostikov

  DOI：10.1021/jo1000675

  日期：2010.5.7

  This Perspective outlines the stereochemical and mechanistic complexities inherent in the thermal reactions converting vinylcyclobutane to cyclohexene, butadiene, and ethylene. The structural isomerization and the fragmentation processes seem, at first sight, to be obvious and simple. When considered more carefully and investigated with the aid of deuterium-labeled stereochemically well-defined vinylcyclobutane

  该观点概述了将乙烯基环丁烷转化为环己烯，丁二烯和乙烯的热反应固有的立体化学和机理复杂性。乍一看，结构异构化和片段化过程似乎是明显且简单的。当更仔细地考虑和借助氘标记的立体化学定义明确的乙烯基环丁烷衍生物进行研究时，出现了由56个结构间转换和12个独立的动力学参数所跟踪的复杂动力学情况。通过实验确定立体变异的立体化学细节，并[1，d 2-标记的乙烯基环丁烷起始原料为16种结构的混合物。
• Enzymatic acylation of cyclobutene and cyclobutane meso-diols at low temperature
  作者：Christophe Pichon、Cécile Hubert、Christian Alexandre、François Huet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00202-0

  日期：2000.6

  Acylation of cyclobutane and cyclobutene diols 5 and 8 in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase below room temperature led to monoacetates (+)-6 and (-)-9, respectively. The chemical yields and enantiomeric excesses were nearly quantitative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.
• ADER, ULRICH;BREITGOFF, DETLEF;KLEIN, PETER;LAUMEN, KURT E.;SCHNEIDER, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1793-1796
  作者：ADER, ULRICH、BREITGOFF, DETLEF、KLEIN, PETER、LAUMEN, KURT E.、SCHNEIDER, MA+

  DOI：——

  日期：——