[(1R,2S,3R,4S)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol | 119972-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 119972-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: VFUBAHLPXHVSIP-IZXDZPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4S)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol 、 三氧化铬 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARADA, TOSHIRO;WADA, ISAO;OKU, AKIRA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2599-2605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-cis-2-(acetoxymethyl)-3-(hydroxymethyl)bicyclo-<2.2.1>-hept-5-ene 在 ammonium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Active cis-endo-2,3-Dihydroxymethyl-5-norbornene Monoacetate by Lipase-Catalyzed Transesterification.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的不对称酯交换反应生成了手性顺式内-2，3-二羟甲基-5-降冰片烯单乙酸酯，并用于合成具有光学活性的血栓素 A2（TXA2）拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2610

文献信息

• Enantiodifferentiating functionalization of cis-cycloalkane-1,2-diols and cis-endo-5-norbornen-2,3-ylenebis(methanol) via chiral spiroacetals derived from L-menthone
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00272a027

  日期：1989.5
• HARADA, TOSHIRO;WADA, ISAO;OKU, AKIRA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2599-2605
  作者：HARADA, TOSHIRO、WADA, ISAO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Optically Active cis-endo-2,3-Dihydroxymethyl-5-norbornene Monoacetate by Lipase-Catalyzed Transesterification.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2610

  日期：——

  Chiral cis-endo-2, 3-dihydroxymethyl-5-norbornene monoacetate was produced by lipase-catalyzed asymmetric transesterification, and used to synthesize an optically active thromboxane A2 (TXA2) antagonist.

  通过脂肪酶催化的不对称酯交换反应生成了手性顺式内-2，3-二羟甲基-5-降冰片烯单乙酸酯，并用于合成具有光学活性的血栓素 A2（TXA2）拮抗剂。