3-碘-4-甲氧基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 216958-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-碘-4-甲氧基吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 8-aza-7-deaza-7-iodo-6-methoxypurine；3-iodo-4-methoxy-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 216958-23-5
• 化学式: C₆H₅IN₄O
• 分子量: 276.036
• InChiKey: FXSGGLZZFMEYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2R,3S,5R)-5-[4-amino-3-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-碘-4-甲氧基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2′-deoxyadenosines and 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines: Fluorescence of DNA-Base Analogues Induced by the 7-Alkynyl Side Chain
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Markus Sauer、Michael Deimel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

  日期：2000.5.10

  the 7-alkynylated 8-aza-7-deazaadenine (pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine) 2′-deoxyribonucleosides are rather weakly fluorescent (Table 4). Quantum yields and fluorescence decay times are measured. The synthesis of the 7-alkynylated 7-deaza-2′-deoxyadenosines and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosines was performed with 7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (6) or 8-aza-7-deaza-2′-deoxy-7-iodoadenosine (22) as

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine
• FUNCTIONALIZED 3-ALKYNYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS UNIVERSAL BASES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130261014A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  3-alkynyl inosine analogs and their uses as universal bases are provided. The inosine analogues can be incorporated into nucleic acid primers and probes. They do not significantly destabilize nucleic acid duplexes. As a result, the novel nucleic acid primers and probes incorporating the inosine analogues can be used in a variety of methods. The analogs function unexpectedly well as universal bases. Not only do they stabilize duplexes substantially more than hypoxanthine opposite A, C, T, and G but they are also recognized in primers by polymerases, allowing efficient amplification.

  提供了3-炔基肌苷类似物及其作为通用碱基的用途。这些肌苷类似物可以被合并到核酸引物和探针中。它们不会显著破坏核酸双链。因此，包含这些肌苷类似物的新型核酸引物和探针可以用于各种方法。这些类似物意外地作为通用碱基发挥良好作用。它们不仅比嘌呤对A、C、T和G稳定双链更多，而且在引物中被聚合酶识别，从而实现高效扩增。
• Base-Pairing Properties of 8-Aza-7-deazaadenine Linked via the 8-Position to the DNA Backbone
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Harald Debelak

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1437::aid-hlca1437>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.5

  The base-pairing properties of oligonucleotides containing the unusual N-8-linked 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxyribonucleoside (2a) as well as its 7-bromo derivative 2b are described. The oligonucleotides were prepared by solid-phase synthesis employing phosphoramidite chemistry. Compound 2a forms a strong base pair with T-d for which a reverse Watson-Crick pair is suggested (Fig. 9). Compound 2a displays a lower N-glycosylic-bond stability than its Ng-nucleoside and shows strong stacking interactions when incorporated into oligonucleotides. The replacement of 2'-deoxyadenosine by 2a does not significantly influence the duplex stability. However, this behavior depends on the position of the incorporation.
• US8969003B2
  申请人：——

  公开号：US8969003B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9085800B2
  申请人：——

  公开号：US9085800B2

  公开（公告）日：2015-07-21