4-[1-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid | 218282-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[1-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid
• CAS: 218282-77-0
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₅
• 分子量: 543.788
• InChiKey: VDGMLVQMAMYVNI-MSNDAMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (19E)-19-oxocholest-5-en-3β-yl acetate O-(3-formylpropyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction

  摘要：

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。

  DOI：

  10.1135/cccc19981623
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-carboxypropyl)hydroxylamine hydrochloride 、 3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以74%的产率得到4-[1-[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction

  摘要：

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。

  DOI：

  10.1135/cccc19981623