tert-butyl 2-(2',3'-butadienyl)acetylacetate | 1092490-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2',3'-butadienyl)acetylacetate
• CAS: 1092490-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IOWFSTNKWGPKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 tert-butyl 2-(2',3'-butadienyl)acetylacetate 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-methyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(hexa-1,4(E)-dien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金和钯催化的2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯的可控制环化反应，可提供具有明显选择性的取代环戊烯和4,5-二氢呋喃衍生物。

  摘要：

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200800793