6-(trifluoromethyl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile | 935517-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 935517-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N₃
• 分子量: 269.269
• InChiKey: ILQHXQCMTCMIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-Aryl 取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-芳基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出与之前的铅 7 相当的对辣椒素的强效 TRPV1 拮抗作用。其中，化合物 9 在小鼠神经性疼痛模型中表现出抗异常性疼痛，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。9 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.072
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-三氟甲基烟腈 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(trifluoromethyl)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-Fused heterocyclic ureas as highly potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of N-[{2-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-pyridin-3-yl}methyl] N'-(6,6-fused heterocyclic) ureas have been investigated as hTRPV1 antagonists. Among them, compound 15 showed highly potent TRPV1 antagonism to capsaicin, with K-i(ant) = 0.2 nM, as well as antagonism to other activators, and it was efficacious in a pain model. A docking study of 15 with our hTRPV1 homology model indicates that there is crucial hydrogen bonding between the ring nitrogen and the receptor, contributing to its potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.086

文献信息

• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20090156590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。
• Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them and use thereof for treating pain and other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080275044A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for the producing such compounds, and the use thereof to treat or inhibit pain and/or various other disorders or conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的过程，以及利用它们治疗或抑制疼痛和/或其他多种疾病或症状的用途。
• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process For Making Them, and Use Thereof For Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20080262039A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: a process for producing such compounds, pharmaceutical compositions containing them, and the use of such compounds to treat pain and various other vanilloid receptor mediated conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他各种辣椒素受体介导的疾病的方法。
• Vanilloid receptor ligand compounds, pharmaceutical compositions containing them, a method of producing them and the use thereof to treat pain and various other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269289A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical composition s containing such compounds, a method for producing the compounds, and the use of such compounds to treat pain and various other conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他各种疾病的用途。