1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone | 24617-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-(3',5'-Di-O-p-toluyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyridon-(2)；1-(3',5'-Di-O-p-toluyl-2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridon；1-(3,5-Di-O-p-toluyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone；1-(Di-O-p-toluoyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)；1-(Di-p-toluoyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(2-oxopyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 24617-00-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: PVBNHMBLKDCXGP-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2'-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)
  参考文献：
  名称：

  嵌入单链 DNA 的氟和非氟取代的 2'-脱氧西布林对 APOBEC3 DNA 突变同工酶的差异抑制。

  摘要：

  APOBEC3 (APOBEC3A-H) 酶家族是人类先天免疫系统的一部分，它通过胞嘧啶脱氨基作用产生尿嘧啶残基来扰乱致病性单链 (ss) DNA，从而限制病原体。然而，APOBEC3 介导的病毒和癌症 DNA 突变促进了其进化，从而促进了疾病进展和耐药性的发展。因此，APOBEC3抑制提供了一种新的策略来补充现有的抗病毒和抗癌疗法，使这些疗法在更长的时间内有效，从而防止耐药性的出现。在这里，我们合成了几种已知的胞苷脱氨酶 (CDA) 抑制剂的 2'-脱氧核苷形式，将它们掺入寡脱氧核苷酸（oligos）中代替 APOBEC3A、APOBEC3B 首选底物中的 2'-脱氧胞苷，和 APOBEC3G，并评估了它们对这些酶的抑制潜力。含有 5-fluoro-2'-deoxyzebularine (5FdZ) 基序的 oligo 对 APOBEC3B 的抑制常数比类似的 2'-deoxyzebularine（含

  DOI：

  10.1002/cbic.201900505
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Bindig, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 895 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efforts towards Expansion of the Genetic Alphabet: Pyridone and Methyl Pyridone Nucleobases
  作者：Aaron M. Leconte、Shigeo Matsuda、Gil Tae Hwang、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/anie.200601272

  日期：2006.6.26
• SEELA, FRANK;BINDIG, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 895-901
  作者：SEELA, FRANK、BINDIG, UWE

  DOI：——

  日期：——
• Differential Inhibition of APOBEC3 DNA‐Mutator Isozymes by Fluoro‐ and Non‐Fluoro‐Substituted 2′‐Deoxyzebularine Embedded in Single‐Stranded DNA
  作者：Maksim V. Kvach、Fareeda M. Barzak、Stefan Harjes、Henry A. M. Schares、Harikrishnan M. Kurup、Katherine F. Jones、Lorraine Sutton、John Donahue、Richard T. D'Aquila、Geoffrey B. Jameson、Daniel A. Harki、Kurt L. Krause、Elena Harjes、Vyacheslav V. Filichev

  DOI：10.1002/cbic.201900505

  日期：2020.4

  preventing the emergence of drug resistance. Here, we have synthesised 2'-deoxynucleoside forms of several known inhibitors of cytidine deaminase (CDA), incorporated them into oligodeoxynucleotides (oligos) in place of 2'-deoxycytidine in the preferred substrates of APOBEC3A, APOBEC3B, and APOBEC3G, and evaluated their inhibitory potential against these enzymes. An oligo containing a 5-fluoro-2'-deoxyzebularine

  APOBEC3 (APOBEC3A-H) 酶家族是人类先天免疫系统的一部分，它通过胞嘧啶脱氨基作用产生尿嘧啶残基来扰乱致病性单链 (ss) DNA，从而限制病原体。然而，APOBEC3 介导的病毒和癌症 DNA 突变促进了其进化，从而促进了疾病进展和耐药性的发展。因此，APOBEC3抑制提供了一种新的策略来补充现有的抗病毒和抗癌疗法，使这些疗法在更长的时间内有效，从而防止耐药性的出现。在这里，我们合成了几种已知的胞苷脱氨酶 (CDA) 抑制剂的 2'-脱氧核苷形式，将它们掺入寡脱氧核苷酸（oligos）中代替 APOBEC3A、APOBEC3B 首选底物中的 2'-脱氧胞苷，和 APOBEC3G，并评估了它们对这些酶的抑制潜力。含有 5-fluoro-2'-deoxyzebularine (5FdZ) 基序的 oligo 对 APOBEC3B 的抑制常数比类似的 2'-deoxyzebularine（含
• Seela, Frank; Bindig, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 895 - 902
  作者：Seela, Frank、Bindig, Uwe

  DOI：——

  日期：——