1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone | 24617-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-(3',5'-Di-O-p-toluyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyridon-(2)；1-(3',5'-Di-O-p-toluyl-2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridon；1-(3,5-Di-O-p-toluyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-pyridone；1-(Di-O-p-toluoyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)；1-(Di-p-toluoyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(2-oxopyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 24617-00-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆
• 分子量: 447.488
• InChiKey: PVBNHMBLKDCXGP-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2'-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyridon-(2)
  参考文献：
  名称：

  嵌入单链 DNA 的氟和非氟取代的 2'-脱氧西布林对 APOBEC3 DNA 突变同工酶的差异抑制。

  摘要：

  APOBEC3 (APOBEC3A-H) 酶家族是人类先天免疫系统的一部分，它通过胞嘧啶脱氨基作用产生尿嘧啶残基来扰乱致病性单链 (ss) DNA，从而限制病原体。然而，APOBEC3 介导的病毒和癌症 DNA 突变促进了其进化，从而促进了疾病进展和耐药性的发展。因此，APOBEC3抑制提供了一种新的策略来补充现有的抗病毒和抗癌疗法，使这些疗法在更长的时间内有效，从而防止耐药性的出现。在这里，我们合成了几种已知的胞苷脱氨酶 (CDA) 抑制剂的 2'-脱氧核苷形式，将它们掺入寡脱氧核苷酸（oligos）中代替 APOBEC3A、APOBEC3B 首选底物中的 2'-脱氧胞苷，和 APOBEC3G，并评估了它们对这些酶的抑制潜力。含有 5-fluoro-2'-deoxyzebularine (5FdZ) 基序的 oligo 对 APOBEC3B 的抑制常数比类似的 2'-deoxyzebularine（含

  DOI：

  10.1002/cbic.201900505
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Bindig, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 895 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efforts towards Expansion of the Genetic Alphabet: Pyridone and Methyl Pyridone Nucleobases
  作者：Aaron M. Leconte、Shigeo Matsuda、Gil Tae Hwang、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/anie.200601272

  日期：2006.6.26
• SEELA, FRANK;BINDIG, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 895-901
  作者：SEELA, FRANK、BINDIG, UWE

  DOI：——

  日期：——