5-{(3-ethylnyl-yl)-L-(tyrosine-methylester-N-benzoylamide)}-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-{(3-ethylnyl-yl)-L-(tyrosine-methylester-N-benzoylamide)}-2,2'-bipyridine
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzamido-3-[4-hydroxy-3-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)ethynyl]phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 477.519
• InChiKey: ANFMPVIGQRGDCY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 5-{(3-ethylnyl-yl)-L-(tyrosine-methylester-N-benzoylamide)}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bipyridine and Terpyridine Ligands Grafted with l-Tyrosine Fragments

  摘要：

  本报告报道了用 l-酪氨酸片段取代的稳定的terpyridine 和 bipyridine 框架的合成。这些高度官能化的化合物是由相应的碘和乙炔基取代的类似物通过低价钯（0）催化反应制备而成的，低价钯（0）本身是由钯（II）和CuI原位生成的。淬灭新生酸需要叔胺。分子的螯合部分与金属钌（II）络合，可产生氧化还原和光活性络合物。在 DMF 和 K2CO3 的存在下，可以观察到携带真正酪氨酸片段的 terpy-Ru 复合物由于电子转移而产生的高效淬灭反应（kq = 2.2 × 109 s-1）。在相同条件下用受酪氨酸保护的苯甲酰酯进行的空白实验证明，这一过程受到了抑制。本文报告的合成方法为合理设计具有不同生物活性官能团的过渡金属配合物提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16766

文献信息

• New Ligands Bearing Chiral Bioactive Fragments
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol010058y

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Reliable and practical synthetic routes for the construction of hybrid molecules bearing both a chelating center and a useful biofunction are presented. They comprise the sequential cross coupling reaction between ethynylated synthons with iodo substituted L-tyrosine derivatives and provide access to various rationally designed chiral ligands.
• Chiral Bipyridine and Terpyridine Ligands Grafted with l-Tyrosine Fragments
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1055/s-2001-16766

  日期：——

  The synthesis of stable terpyridine and bipyridine frames substituted with l-tyrosine fragments is reported. These highly functionalized compounds have been prepared from the corresponding iodo, and ethynyl substituted analogs by a reaction catalyzed by low valent palladium(0), itself generated in situ from palladium(II) and CuI. A tertiary amine is required to quench the nascent acid. Complexation of the chelating part of the molecule with ruthenium(II) metal afforded redox and photoactive complexes. With the terpy-Ru complex carrying a genuine tyrosine fragment an efficient quenching reaction (kq = 2.2 × 109 s-1) due to electron transfer is observed in DMF and in the presence of K2CO3. The blank experiment performed under the same conditions with the tyrosine-protected benzoyl ester proved that this process is inhibited. The synthetic methods reported herein provide a practical methodology to the rational design of transition metal complexes bearing different kinds of bioactive functionalities.

  本报告报道了用 l-酪氨酸片段取代的稳定的terpyridine 和 bipyridine 框架的合成。这些高度官能化的化合物是由相应的碘和乙炔基取代的类似物通过低价钯（0）催化反应制备而成的，低价钯（0）本身是由钯（II）和CuI原位生成的。淬灭新生酸需要叔胺。分子的螯合部分与金属钌（II）络合，可产生氧化还原和光活性络合物。在 DMF 和 K2CO3 的存在下，可以观察到携带真正酪氨酸片段的 terpy-Ru 复合物由于电子转移而产生的高效淬灭反应（kq = 2.2 × 109 s-1）。在相同条件下用受酪氨酸保护的苯甲酰酯进行的空白实验证明，这一过程受到了抑制。本文报告的合成方法为合理设计具有不同生物活性官能团的过渡金属配合物提供了实用的方法。