1,1-bis(3-fluorophenyl)ethylene | 10605-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3-fluorophenyl)ethylene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[1-(3-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 10605-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: CNPMHHAITDDOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3-fluorophenyl)ethylene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 2,2-bis(m-fluorophenyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(3-fluorophenyl)ethanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1,1-bis(3-fluorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015

文献信息

• Temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.090

  日期：2018.5

  The temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides under identical reaction conditions except for thermal condition has been developed. At room temperature, the reaction generated 4-methoxychromanes, whereas the reaction performed at room temperature to 100 °C gave 4-alkenylchromanes

  已经开发了在相同的反应条件下，除了热条件外，通过反电子需求环加成反应与原位生成的邻醌甲基化物进行温控发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃的方法。在室温下，反应生成4-甲氧基苯并二氢吡喃，而在室温至100℃下进行反应，得到4-烯基苯并二氢吡喃。三氟甲磺酸有效地适合于反应，得到4-取代的苯并二氢吡喃。这种不同的合成策略展示了一种通过控制反应温度来提供碳-碳或碳-氧键的新方法。
• Substituent Effects on the NMR Chemical Shifts of Aromatic Side Chain Protons. I. The Effects of<i>meta</i>-Substituents
  作者：Hiroaki Yamada、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.1459

  日期：1970.5

  The Hammett type treatment of the chemical shift of substituted aromatic side chain protons has not always been successful. The failure might be ascribed to the neglect of magnetic longrange effects. When the corrections were made both for the ring current diminution due to the contribution of polar resonance structure of the introduced substituent and for the substituent magnetic anisotropy effect

  取代芳族侧链质子化学位移的 Hammett 型处理并不总是成功的。失败可能是由于忽视了磁长程效应。当由于引入的取代基的极性共振结构和取代基磁各向异性效应的贡献而对环电流减小进行校正时，得到了一个很好的方程来关联间位取代芳族侧链质子的化学位移到哈米特常数。
• Asymmetric Catalytic Aerobic Oxidative Radical Addition/Hydroxylation/1,4-Aryl Migration Reaction of Olefins
  作者：Zhikun Wu、Xiying Zhang、Nian Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05093

  日期：2023.1.6

  usually required, much less asymmetric catalytic versions. Here, we reported the breakthrough in diastereo- and enantioselective catalytic aerobic oxidative radical addition/hydroxylation/1,4-aryl migration processes from bisaryl-substituted ethenes and indanone derivatives. We disclosed that the combination of CuI/O2 oxidative system and chiral Lewis acid-involved asymmetric catalysis synergistically

  自由基芳基迁移反应提供了一种合成方法，能够构建有趣的构件，而这些构件不易通过传统工艺获得。然而，以立体选择性方式进行自由基 1,4-芳基迁移的有效方法非常具有挑战性，通常需要特别功能化的起始材料和苛刻的反应条件，更不用说不对称催化版本了。在这里，我们报道了双芳基取代的乙烯和茚满酮衍生物在非对映和对映选择性催化有氧氧化自由基加成/羟基化/1,4-芳基迁移过程中的突破。我们公开了 CuI/O 2的组合氧化体系和手性路易斯酸参与的不对称催化协同作用使得能够在温和的反应条件下直接生成光学富集的 3-芳基化茚满酮衍生物。有氧氧化加成提供了一种直接的原位二芳基醇生成和 1,4-芳基迁移的远端自由基。一种易于获得的手性镁络合物催化剂可以传递自由基加成和 1,4-芳基迁移中的手性信息，具有高非对映和对映选择性。
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。