1-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)urea | 1102-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-cyanophenyl)urea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-cyanophenyl)urea
• CAS: 1102-35-8
• 化学式: C₁₆H₉F₆N₃O
• 分子量: 373.257
• InChiKey: NYXQLMWWVJIYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904

文献信息

• Upgrading Electroresistive Memory from Binary to Ternary Through Single-Atom Substitution in the Molecular Design
  作者：Xue-Feng Cheng、Er-Bo Shi、Xiang Hou、Shu-Gang Xia、Jing-Hui He、Qing-Feng Xu、Hua Li、Na-Jun Li、Dong-Yun Chen、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1002/asia.201601317

  日期：2017.1.3

  designed, successfully synthesized, and fabricated into resistive random‐access memory devices (RRAM). The urea‐based molecule showed binary write‐once‐read‐many (WORM) storage behavior, whereas the thiourea‐based molecule demonstrated ternary storage behavior. Atomic‐force microscopy (AFM) and X‐ray diffraction (XRD) patterns show that both molecules have smooth morphology and ordered layer‐by‐layer

  在此，设计，成功合成并合成了基于尿素和硫脲的两个分子，它们之间只有一个原子不同，并被制成电阻性随机存取存储设备（RRAM）。基于尿素的分子表现出二元一次写入多次读取（WORM）存储行为，而基于硫脲的分子表现出三元存储行为。原子力显微镜（AFM）和X射线衍射（XRD）图谱表明，这两种分子均具有光滑的形态和有序的层状层状堆积，这有利于电荷传输并因此改善了器件性能。此外，光学和电化学性质表明，基于硫脲的分子具有较低的带隙，并且可能被捕获的电荷极化，因此，在较低的偏置电压下会形成连续的导电通道并进行电开关，从而导致三元WORM行为。这项研究以及我们先前在单原子替代方面的工作，对于在有机存储器的未来设计中调整和改善设备性能可能是有用的。
• Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety
  作者：Bei Zhang、Yan Fang Zhao、Xin Zhai、Wei Jie Fan、Jun Ling Ren、Chun Fu Wu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.009

  日期：2012.8

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.