2-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid | 731811-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-pyridin-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 731811-62-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ZFZMEVZZAIRAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 1-{3-[3-(2-propylpiperidine-1-carbonyl)phenyl]phenyl}-5-[2-(pyridin-2-yl)cyclopropyl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridin-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS
  [FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。

  公开号：

  WO2017060854A1

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019012063A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): (I) wherein R1, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• Fragment-Guided Discovery of Pyrazole Carboxylic Acid Inhibitors of the Kelch-like ECH-Associated Protein 1: Nuclear Factor Erythroid 2 Related Factor 2 (KEAP1:NRF2) Protein−Protein Interaction
  作者：David Norton、William G. Bonnette、James F. Callahan、Maria G. Carr、Charlotte M. Griffiths-Jones、Tom D. Heightman、Jeffrey K. Kerns、Hong Nie、Sharna J. Rich、Caroline Richardson、William Rumsey、Yolanda Sanchez、Marcel L. Verdonk、Henriëtte M. G. Willems、William E. Wixted、Lawrence Wolfe、Alison J.-A. Woolford、Zining Wu、Thomas G. Davies

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01351

  日期：2021.11.11

  oxidative stress. The protein KEAP1, which regulates NRF2, is a key point for pharmacological intervention, and we recently described the use of fragment-based drug discovery to develop a tool compound that directly disrupts the protein−protein interaction between NRF2 and KEAP1. We now present the identification of a second, chemically distinct series of KEAP1 inhibitors, which provided an alternative

  NRF2 介导的细胞保护反应是细胞稳态的核心，人们越来越关注开发这种途径的小分子激活剂作为慢性氧化应激疾病的治疗剂。调节 NRF2 的蛋白质 KEAP1 是药理学干预的关键点，我们最近描述了使用基于片段的药物发现来开发一种工具化合物，该化合物直接破坏 NRF2 和 KEAP1 之间的蛋白质-蛋白质相互作用。我们现在提出了第二个化学上不同系列的 KEAP1 抑制剂的鉴定，它为先导优化提供了另一种化学类型。来自我们原始片段筛选的药效学信息用于通过数据库搜索识别新的命中物质，并将其演变成具有高靶标亲和力和基于细胞活性的新先导物质。我们强调从基于片段的方法中获得的知识如何用于集中额外的筛选活动，以便通过快速识别新化学系列来降低项目风险。