di(ethylene glycol) phenylboronic ester | 53690-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(ethylene glycol) phenylboronic ester
• 英文别名: 2-phenyl-[1,3,6,2]trioxaborocane；2-Phenyl-1,3,6,2-trioxaborocane；2-phenyl-1,3,6,2-trioxaborocane
• CAS: 53690-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• 分子量: 192.022
• InChiKey: GBHHVJXIOJPKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 二乙二醇 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 di(ethylene glycol) phenylboronic ester
  参考文献：
  名称：

  The structure of the benzeneboronate of pentane-1,3,5-triol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84841-7

文献信息

• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。