4,4,5,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenoxy-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide | 847198-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenoxy-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenoxy-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 847198-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₅PS
• 分子量: 409.443
• InChiKey: JCKCVJQXAGTXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  486.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenoxy-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide 、 甲胺 在 吡啶 作用下， 以61%的产率得到N-[3-[bis(methylamino)phosphoryloxy]-2,3-dimethylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Phospholidines incorporating a β N-sulfonylaminoalcohol moiety: first observed selectivity of phosphorus heterocycle aminolysis in the presence of water

  摘要：

  通过将P(IV)二氯化物与N-磺酰乙醇胺、-氨基六醇或-邻氨基酚缩合，一步合成了十一种2-氧或2-硫氧的3-磺酰基1,3,2-氧氮杂磷环化合物。这些化合物与迄今为止研究的所有其他磷杂环化合物相比，容易与胺反应，有时在水存在的情况下选择性反应，生成相应的酰胺。结果可以通过磷酸化的加成－消除机制来解释，其中在胺攻击磷产生的初级双性离子中间体直接崩溃。

  DOI：

  10.1039/b415285a
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 二氯磷酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenoxy-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phospholidines incorporating a β N-sulfonylaminoalcohol moiety: first observed selectivity of phosphorus heterocycle aminolysis in the presence of water

  摘要：

  通过将P(IV)二氯化物与N-磺酰乙醇胺、-氨基六醇或-邻氨基酚缩合，一步合成了十一种2-氧或2-硫氧的3-磺酰基1,3,2-氧氮杂磷环化合物。这些化合物与迄今为止研究的所有其他磷杂环化合物相比，容易与胺反应，有时在水存在的情况下选择性反应，生成相应的酰胺。结果可以通过磷酸化的加成－消除机制来解释，其中在胺攻击磷产生的初级双性离子中间体直接崩溃。

  DOI：

  10.1039/b415285a