cyclohexyl L-valinate hydrochloride | 77076-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl L-valinate hydrochloride
• 英文别名: l-Valine cyclohexyl ester hydrogen chloride；cyclohexyl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 77076-26-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 235.754
• InChiKey: SDZIQMPDRFNSFC-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl L-valinate hydrochloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 cyclohexyl ((((2R,3S,4R,5S)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-2-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2021167882A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclohexyl L-valinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification of a 4-fluorobenzyl l-valinate amide benzoxaborole (AN11736) as a potential development candidate for the treatment of Animal African Trypanosomiasis (AAT)

  摘要：

  Novel L-valinate amide benzoxaboroles and analogues were designed and synthesized for a structure-activity-relationship (SAR) investigation to optimize the growth inhibitory activity against Trypanosoma congolense (T. congolense) and Trypanosoma vivax (T. vivax) parasites. The study identified 4-fluorobenzyl (1-hydroxy-7-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2] oxaborole-6-carbonyl)-L-valinate (5, AN11736), which showed IC50 values of 0.15 nM against T. congolense and 1.3 nM against T. vivax, and demonstrated 100% efficacy with a single dose of 10 mg/kg against both T. congolense and T. vivax in mouse models of infection (IP dosing) and in the target animal, cattle, dosed intramuscularly. AN11736 has been advanced to early development studies. (C) 2017 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.028

文献信息

• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。
• Phosphate Prodrugs Derived from <i>N</i>-Acetylglucosamine Have Enhanced Chondroprotective Activity in Explant Cultures and Represent a New Lead in Antiosteoarthritis Drug Discovery
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Rita Bibbo、Helen Roberts、Clare Hughes、Bruce Caterson、Ana Torrent Gibert、Carlos Raúl Alaez Verson

  DOI：10.1021/jm800594c

  日期：2008.9.25

  the phosphoramidate ProTide approach, developed by us for antiviral nucleosides, to sugar derivatives with potential chondroprotection against osteoarthritis. In particular, N-acetylglucosamine was converted to a series of 06 arylaminoacyl phosphoramidates with ester and amino acid variation. Compounds were prepared by two routes, with or without sugar protection, and were isolated as phosphate diastereoisomers

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。
• US6114358A
  申请人：——

  公开号：US6114358A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6440937B1
  申请人：——

  公开号：US6440937B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• US6740647B1
  申请人：——

  公开号：US6740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25