2-amino-4-chloro-butyric acid methyl ester; hydrochloride | 100606-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-butyric acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-4-chlor-buttersaeure-methylester; Hydrochlorid；Methyl 2-amino-4-chlorobutanoate hydrochloride；methyl 2-amino-4-chlorobutanoate;hydrochloride
• CAS: 100606-81-3
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂*ClH
• 分子量: 188.054
• InChiKey: GGJCRPOSFPLWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-chlorobutyric acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-amino-4-chloro-butyric acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino-γ-halogenobutyric Acids. A New Synthesis of DL-Homoserine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a057

文献信息

• 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivatives
  作者：Zdenko Procházka、Miloš Buděšínský、Jorga Smolíková、Petr Trška、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19822291

  日期：——

  Action of strongly basic reagents on methyl N^α-benzyloxycarbonylamino-γ-bromobutyrate leads to 1-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives whose structure was determined by ¹H NMR, ¹³C NMR and IR spectroscopy. According to IR spectroscopy, the urethane CO-NH group in crystalline methyl 1-benzyloxycarbonylaminocyclopropanecarboxylate exists in the cis(E) conformation which on dissolution is transformed into the trans(Z) form. NMR spectroscopy showed that the acid-catalyzed esterification of α-amino-γ-bromobutyric acid is accompanied by replacement of the covalently bonded bromine by chlorine.

  强碱试剂作用于甲基Nα-苄氧羰基氨基-γ-溴丁酸酯，得到1-氨基环丙氨基甲酸衍生物，其结构由1H NMR、13C NMR和IR光谱确定。根据IR光谱，结晶态甲基1-苄氧羰基氨基环丙氨基甲酸酯中的尿素CO-NH基团存在于cis(E)构象，溶解后转变为trans(Z)形式。NMR光谱显示，α-氨基-γ-溴丁酸酸催化酯化伴随着共价键结合的溴原子被氯原子取代。
• PREPARATION OF METHIONINE OR SELENOMETHIONINE FROM HOMOSERINE VIA A 4-SUBSTITUTED 2-AMINOBUTANOIC ACID INTERMEDIATE
  申请人：Lorbert Stephen J.

  公开号：US20110224458A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are processes for the production of methionine or selenomethionine from homoserine. In particular, the processes proceed via the production of 4-substituted 2-aminobutanoic acid intermediates or derivatives thereof.

  本文提供了一种从蛋氨酸中生产蛋氨酸或硒蛋氨酸的方法。具体而言，这些方法通过生产4-取代的2-氨基丁酸中间体或其衍生物来进行。
• 324. Improved preparation of intermediates for the syntheses of α-aminobutyric acid derivatives having functional γ-substituents
  作者：Y. Knobler、Max Frankel

  DOI：10.1039/jr9580001629

  日期：——
• US8742170B2
  申请人：——

  公开号：US8742170B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Synthesis of α-Amino-γ-halogenobutyric Acids. A New Synthesis of DL-Homoserine
  作者：Max Frankel、Y. Knobler

  DOI：10.1021/ja01545a057

  日期：1958.6