8-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<(2-methylpropionyl)amino>-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one | 110457-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<(2-methylpropionyl)amino>-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one
• 英文别名: 8-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl]-2-(2-methylpropionyl)amino-8H-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one；[(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-4-oxoimidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-8-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 110457-89-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₅O₇
• 分子量: 573.605
• InChiKey: LIPPYAMNLAWTIH-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<(2-methylpropionyl)amino>-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以1.7 g的产率得到2-amino-8-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银离子介导的同源碱基和杂化碱基对中的端粒5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷：错配结构，螺旋环境和核碱基取代基对DNA稳定性的影响

  摘要：

  银介导的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的核苷构型（α- d与β- d），核碱基取代基和螺旋DNA环境对DNA稳定性有很大影响。通过对银介导的α- d和β- d碱基对寡核苷酸双链体的研究已证明了这一点。包含在12-mer双链体中的异头5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷和异头2'-脱氧胞苷。为此，已经开发了一种新的合成方案，可通过对受保护的核碱基或其盐进行糖基化，然后通过结晶和色谱分离糖基化产物来获得5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷的纯异头物。 。在两个序列环境中，在具有α- d /α- d和β- d /β- d同源碱基对或α- d /β- d和β- d /α- d杂种对的双链体上进行热稳定性测量寡核苷酸双链体的图6或7。各自的T添加银离子后观察到的m稳定性增加显着不同。具有β- d /β- d或α- d /α- d核苷组合的同质碱基对比α- d /β- d杂合碱基对更稳定。银离

  DOI：

  10.1002/chem.201901276
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-噻嗪-4(1h)-酮(9ci) 在 磷酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-<2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<(2-methylpropionyl)amino>-8H-imidazo<1,2-a>-s-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine: studies on the glycosylation of weakly nucleophilic imidazo[1,2-a]-s-triazinyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a015

文献信息

• ROSEMEYER, HELMUT;SEELA, FRANK, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5136-5143
  作者：ROSEMEYER, HELMUT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Anomeric 5‐Aza‐7‐deaza‐2′‐deoxyguanosines in Silver‐Ion‐Mediated Homo and Hybrid Base Pairs: Impact of Mismatch Structure, Helical Environment, and Nucleobase Substituents on DNA Stability
  作者：Xinglong Zhou、Dasharath Kondhare、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201901276

  日期：2019.8.6

  silver ion addition differ significantly. Homo base pairs with β‐d/β‐d or α‐d/α‐d nucleoside combinations are more stable than α‐d/β‐d hybrid base pairs. The positional switch of silver‐ion‐mediated base pairs has a significant impact on stability. Nucleobase substituents introduced at the 5‐position of the dC site of silver‐mediated base pairs affect base pair stability to a minor extent. Our investigation

  银介导的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的核苷构型（α- d与β- d），核碱基取代基和螺旋DNA环境对DNA稳定性有很大影响。通过对银介导的α- d和β- d碱基对寡核苷酸双链体的研究已证明了这一点。包含在12-mer双链体中的异头5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷和异头2'-脱氧胞苷。为此，已经开发了一种新的合成方案，可通过对受保护的核碱基或其盐进行糖基化，然后通过结晶和色谱分离糖基化产物来获得5-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟苷的纯异头物。 。在两个序列环境中，在具有α- d /α- d和β- d /β- d同源碱基对或α- d /β- d和β- d /α- d杂种对的双链体上进行热稳定性测量寡核苷酸双链体的图6或7。各自的T添加银离子后观察到的m稳定性增加显着不同。具有β- d /β- d或α- d /α- d核苷组合的同质碱基对比α- d /β- d杂合碱基对更稳定。银离
• 5-Aza-7-deaza-2'-deoxyguanosine: studies on the glycosylation of weakly nucleophilic imidazo[1,2-a]-s-triazinyl anions
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo00232a015

  日期：1987.11