(2S,5S)-2-[(4E)-hexa-1,4-dien-2-yl]-5-methyloxolane | 141342-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S)-2-[(4E)-hexa-1,4-dien-2-yl]-5-methyloxolane
• CAS: 141342-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AFMVBSHFRYMMGN-NNOMMRTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 1-(5-methyloxolan-2-yl)ethenylmercury(1+);2,2,2-trifluoroacetate 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(2S,5S)-2-[(4E)-hexa-1,4-dien-2-yl]-5-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  2-(四氢呋喃-2'-YL)-l,4-戊二烯从γ-丙二烯醇通过羟汞化和钯(II)-介导的全基化制备

  摘要：

  摘要 γ-羟基-或γ-甲硅烷氧基丙二烯的分子内氧化汞反应产生α-(四氢呋喃-2-基)乙烯基汞中间体，该中间体在氯化钯(II)存在下与烯丙基卤化物发生偶联。当乙烯基汞化合物或烯丙基卤被取代时，所得 2-(四氢呋喃-2'-基)-1,4-戊二烯的产率降低。

  DOI：

  10.1080/00397919208019290

文献信息

• Preparation of 2-(Tetrahydrofuran-2′-YL)-l,4-Pentadienes From γ-Allenyl Alcohols via Oxymercuration Followed by Palladium(II)-Medlated all Ylation
  作者：Robert D. Walkup、Lufeng Guan

  DOI：10.1080/00397919208019290

  日期：1992.4

  Abstract Intramolecular oxymercurations of γ-hydroxy- or γ-silyloxyallenes yielded α-(tetrahydrofuran-2-yl)vinylmercury intermediates which underwent coupling with allylic halides in the presence of palladium(II) chloride. The yields of the resulting 2-(tetrahydrofuran-2′-yl)-1,4-pentadienes diminished when either the vinylmercury compound or the allylic halide was substituted.

  摘要 γ-羟基-或γ-甲硅烷氧基丙二烯的分子内氧化汞反应产生α-(四氢呋喃-2-基)乙烯基汞中间体，该中间体在氯化钯(II)存在下与烯丙基卤化物发生偶联。当乙烯基汞化合物或烯丙基卤被取代时，所得 2-(四氢呋喃-2'-基)-1,4-戊二烯的产率降低。