N-benzyl (5-chloro-2-phenylethynyl-phenyl)phosphonamide monoethyl ester | 915718-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl (5-chloro-2-phenylethynyl-phenyl)phosphonamide monoethyl ester
• 英文别名: N-[[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-ethoxyphosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 915718-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₁ClNO₂P
• 分子量: 409.852
• InChiKey: NRVVSUIDJDLHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl (5-chloro-2-phenylethynyl-phenyl)phosphonamide monoethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-benzyl-7-chloro-1-ethoxy-3-phenyl-benzo[c][1,2]azaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单酯环化反应合成磷酸异喹啉-1-酮

  摘要：

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0614644
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl (5-chloro-2-phenylethynyl-phenyl)phosphonamide monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单酯环化反应合成磷酸异喹啉-1-酮

  摘要：

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0614644

文献信息

• Pd(II)-catalyzed coupling–cyclization reaction of o-ethylnylphenylphosphonamides monoesters with allyl halide
  作者：Wei Tang、Yi Ding、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.091

  日期：2008.11

  4-Allyl-phosphaisoquinolin-1-ones were synthesized by palladium-catalyzed coupling-cyclization of o-ethynylphenylphosphonamide monoethyl esters with allyl halides with high regioselectivity and good yields. The synthesized 4-allyl-phosphaisoquinolin-1-ones show bioactivity as inhibitor of MCH-1R. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Phosphaisoquinolin-1-ones by Pd(II)-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-(1-Alkynyl)phenylphosphonamide Monoesters
  作者：Wei Tang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/jo0614644

  日期：2006.10.1

  honamide monoethyl esters was examined, and a new class of six-membered phosphorus heterocycles (phosphaisoquinolin-1-ones) were formed with high regioselectivity and good yields. The present reaction is the first example of intramolecular addition of P−NH to substituted alkynes, which provides a valuable way to synthesize novel phosphorus heterocycles with potential bioactivities.

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。