5-(Azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₃
• 分子量: 245.197
• InChiKey: WOFSPFSJRGWNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-p-nitrophenyl-5-aminomethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040
• 作为产物：
  描述：

  5-(溴甲基)-3-(4-硝基苯基)异恶唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(Azidomethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secretory phospholipase A2-inhibitory indole containing isoxazole derivatives as anti-inflammatory and anticancer agents

  摘要：

  Secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)) is an important enzyme that plays a key role in various inflammatory diseases including cancer and its inhibitors have been developed as preventive or therapeutic agents. In the present study, a series of new indole containing isoxazole derivatives (10a-10o) is synthesized and evaluated for their sPLA(2) inhibitory activities. All compounds (10a-10o) showed significant sPLA(2) inhibition activities both in vitro and in vivo studies which is substantiated in in silico studies. Among all the tested compounds, 100 showed potent sPLA(2) inhibition activity, that is comparable or more to ursolic acid (positive control). Further studies demonstrated that 100 showed in vitro antiproliferative activity when tested against MCF-7 breast and DU145 prostate cancer cells. Furthermore, compounds 10a-10o obeyed lipinsky's rule of 5 and suggesting druggable properties. The in vitro, in vivo and in silico results are encouraging and warrant pre-clinical studies to develop sPLA(2)-inhibitory compound 10o as novel therapeutic agent for various inflammatory disorders and several malignancies. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.025

文献信息

• Magnetically separable new Fe3O4@AgZr2(PO4)3 nanocomposite catalyst for the synthesis of novel isoxazole/isoxazoline-linked 1,2,3-triazoles in water under ultrasound cavitation
  作者：Loubna Mokhi、Ali Moussadik、Mohsine Driowya、Ayoub El Mahmoudi、Hamza Tachallait、Rachid Benhida、Adnane El Hamidi、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123763

  日期：2024.2

  indicate that FeO particles ranging in size from 50 to 75 nm were evenly distributed on the surface of AgZr(PO). The use of an aqueous reaction medium, the simple and inexpensive recovery of the catalyst by the application of an external magnet and the high and constant catalytic efficiency over at least five consecutive cycles make this protocol more interesting from an operational point of view.

  在这项工作中，我们报道了一种新型磁分离FeO@AgZr(PO)作为非均相纳米复合催化剂，用于超声空化下水中的一锅四步级联磺酰化/Huisgen 1,3-偶极环加成/叠氮化/点击反应。该策略似乎适合于从炔丙醇或烯丙醇/磺酰氯/肟/叠氮化钠/和末端炔烃开始以可持续的方式获得异恶唑/异恶唑啉连接的1,4-二取代1,2,3-三唑的新类似物。研究了超声波探头位置以及容器形状对化学反应的影响。本研究使用了三种不同类型的 25 mL 玻璃容器：圆底烧瓶、锥形烧瓶和梨形烧瓶。通过在 AgZr(PO) 材料上负载磁性 Fe3O 纳米粒子（FeO@AgZr(PO)）合成了异质纳米复合材料。使用各种技术（包括 FT-IR、EDX 和 XRD）对催化剂的结晶性质和纯度进行了表征。通过SEM分析表征分散性和形态。研究结果表明，尺寸为 50 至 75 nm 的 FeO 颗粒均匀分布在 AgZr(PO) 表面。水性反应