1-Cbz-1,4,7-triazacyclononane | 174138-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cbz-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: Benzyl 1,4,7-triazonane-1-carboxylate
• CAS: 174138-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: ALDGMKCIQIASGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-1,4,7-triazacyclononane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代的1,4,7-三氮杂环壬烷的一般合成

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷与2-（叔丁氧羰基氧基亚氨基）-和2-（苄氧羰基氧基亚氨基）-2-苯基乙腈选择性反应，生成1,4-二保护的衍生物，可将其转化为单和二取代的三氮杂环壬烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02009-e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-tert-butyl 1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-Cbz-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代的1,4,7-三氮杂环壬烷的一般合成

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷与2-（叔丁氧羰基氧基亚氨基）-和2-（苄氧羰基氧基亚氨基）-2-苯基乙腈选择性反应，生成1,4-二保护的衍生物，可将其转化为单和二取代的三氮杂环壬烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02009-e

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHÉLATEURS MULTIFONCTIONNELS, COMPLEXES, ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ILLINOIS TECHNOLOGY INST

  公开号：WO2015051362A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在细胞疾病的诊断成像和治疗中的制备和使用方法。
• MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：ILLINOIS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160235870A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在诊断成像和治疗细胞疾病方面的制备和使用方法。
• Linear TACN-based cationic polymers as non-viral gene vectors
  作者：Qin-Fang Zhang、Bing Wang、Dong-Xiao Yin、Ji Zhang、Wan-Xia Wu、Qing-Ying Yu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4ra11094c

  日期：——

  A series of linear cationic polymers were synthesized by the ring-opening polymerization between diglycidyl ethers and 1-Cbz-1,4,7-triazacyclononane (TACN). Besides the good pH buffering capacity in endosome pH range caused by TACN, these polymers have evenly distributed hydroxyl groups, which may benefit not only the water solubility but also their biocompatibility and serum tolerance. The polymers could condense DNA into nanoparticles with appropriate sizes and zeta-potentials. Cytotoxicity assays reveal that most of the polyplexes formed from title polymers have lower cytotoxicity than those derived from PEI. In vitro transfection assays show that some of these materials have higher transfection efficiency than bPEI, especially in tumor cells with the presence of serum. Flow cytometry and confocal microscopy were applied to further confirm their good serum tolerance. The structure–activity relationship of such type of polymeric vectors was also discussed. Results suggest that the ring-opening polymerization may be an effective synthetic approach toward gene delivery materials with high biological activity.

  通过二缩水甘油醚与 1-苄氧羰基-1,4,7-三氮杂环壬烷（TACN）之间的开环聚合反应，合成了一系列线性阳离子聚合物。除了 TACN 在内质体 pH 值范围内具有良好的 pH 缓冲能力外，这些聚合物还具有均匀分布的羟基，这不仅有利于其水溶性，还有利于其生物相容性和血清耐受性。这些聚合物能将 DNA 凝聚成具有适当尺寸和 zeta 电位的纳米颗粒。细胞毒性试验表明，大多数由标题聚合物形成的多聚体的细胞毒性低于由 PEI 制成的多聚体。体外转染试验表明，其中一些材料的转染效率高于 bPEI，尤其是在有血清存在的肿瘤细胞中。流式细胞仪和共聚焦显微镜的应用进一步证实了它们良好的血清耐受性。此外，还讨论了这类聚合物载体的结构-活性关系。研究结果表明，开环聚合可能是获得高生物活性基因递送材料的一种有效合成方法。
• A general synthesis of mono- and disubstituted 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Zoltan Kovacs、A. Dean Sherry

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02009-e

  日期：1995.12

  1,4,7-Triazacyclononane reacts selectively with 2-(t-butoxycarbonyloxyimino)- and 2-(benzyloxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile to give 1,4-diprotected derivatives which could be converted to mono and disubstituted triazacyclononanes.

  1,4,7-三氮杂环壬烷与2-（叔丁氧羰基氧基亚氨基）-和2-（苄氧羰基氧基亚氨基）-2-苯基乙腈选择性反应，生成1,4-二保护的衍生物，可将其转化为单和二取代的三氮杂环壬烷。