ethyl 5-hydroxythiepane-4-carboxylate | 1393560-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: ethyl 5-hydroxythiepane-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Thiepanecarboxylic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 1393560-51-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: DUAZPXXVUQHDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxythiepane-4-carboxylate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (S)-4-methylthiepane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-4-噻吩甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以63%的产率得到ethyl 5-hydroxythiepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (±)-hippolachnin and analogs
  作者：Nils Winter、Zeljka Rupcic、Marc Stadler、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/s41429-019-0176-x

  日期：2019.6

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