tert-butyl 2-((4aS,11aR,12aS,13S)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dioxo-4,4a,6,11,11a,12,12a,13-octahydrotetraceno[2,3-d]isoxazol-9-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1359022-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl 2-((4aS,11aR,12aS,13S)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dioxo-4,4a,6,11,11a,12,12a,13-octahydrotetraceno[2,3-d]isoxazol-9-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1359022-40-4
• 化学式: C₅₀H₆₈N₄O₁₁Si
• 分子量: 929.196
• InChiKey: OQWQSTHHGFAMHD-NFOFLPONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  170.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4aS,11aR,12aS,13S)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dioxo-4,4a,6,11,11a,12,12a,13-octahydrotetraceno[2,3-d]isoxazol-9-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated carbon 氢氟酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE TÉTRACYCLINE

  摘要：

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。结构式(I)的变量在此定义。还描述了一种包括结构式(I)化合物及其治疗用途的药物组合物。

  公开号：

  WO2012021712A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-(benzyloxy)-3-(dimethylamino)-2-methyl-4-(pyrrolidin-2-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((4aS,11aR,12aS,13S)-3-(benzyloxy)-7-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-bis(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dioxo-4,4a,6,11,11a,12,12a,13-octahydrotetraceno[2,3-d]isoxazol-9-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环四环素。1. 7-三氟甲基-8-吡咯烷基四环素：对铜绿假单胞菌具有增强活性的强效，广谱抗菌剂

  摘要：

  利用总合成方法，设计，合成了首批8-杂环基四环素，并针对四环素和多药耐药的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体进行了评估。通过结构-活性关系（SAR）研究鉴定出了对多种细菌分离物具有平衡，高效体外活性的几种化合物。一种化合物对迄今报道的四环素类药物在体外和体内均表现出对铜绿假单胞菌的最佳抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01903