6-<(4-methoxyphenyl)-4-morpholinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol | 102616-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-<(4-methoxyphenyl)-4-morpholinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-ol, 6-[(4-methoxyphenyl)-4-morpholinylmethyl]-；6-[(4-methoxyphenyl)-morpholin-4-ylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 102616-61-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: KAHGBOHCJFKVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(4-methoxyphenyl)-4-morpholinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid 6-[(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤药。1。杂环苯并二恶唑内酯

  摘要：

  的类型的吗啉代曼尼希碱5,12与乙酸水溶液特窗酸反应产生的未环化的类型内酯7,13。这些产物的乙酰化和甲基化产生单乙酰基-单甲基衍生物，然后可以将其在碱中环化以得到类型8、16的不饱和内酯和饱和内酯9b，15。羟基内酯9a可以通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与芝麻酚和tetronic酸在甲醇中的反应直接合成。除少数例外类型的内酯8和16已被证明是在美国国家癌症研究所的肿瘤生长的活性抑制剂在体外针对60种不同的人类癌细胞系的筛查计划。内酯8特别有效，可在低至10 -6 -10 -7摩尔/ 1的浓度下抑制某些癌症的体外生长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330438
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 芝麻酚 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到6-<(4-methoxyphenyl)-4-morpholinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性苄基-1,3-苯并二氧杂-5-醇的曼尼希碱衍生物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220412

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Triarylmethanes by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Diarylmethylamines with Arylboroxines
  作者：Yinhua Huang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b03277

  日期：2015.6.24

  where Ar(1) is substituted with a 2-hydroxy group, with arylboroxines (Ar(3)BO)3 in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst gave high yields of chiral triarylmethanes (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3)) with high enantioselectivity (up to 97% ee). The reaction is assumed to proceed through o-quinone methide intermediates which undergo Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the arylboron reagents.

  外消旋二芳基甲基胺 (Ar(1)Ar(2)CHNR2)（其中 Ar(1) 被 2-羟基取代）与芳基环硼氧烷 (Ar(3)BO)3 在手性二烯存在下的反应 -铑催化剂以高对映选择性（高达 97% ee）得到高产率的手性三芳基甲烷 (Ar(1)Ar(2)CH*Ar(3))。假设该反应通过邻醌甲基化物中间体进行，该中间体经历 Rh 催化的芳基硼试剂的不对称 1,4-加成。
• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。
• Podophyllotoxin derivatives as igf-1r inhibitors
  申请人：Axelson Magnus

  公开号：US20070123491A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention refers to new compounds, e.g. podophyllotoxin derivatives, as well as to the use thereof and of known compounds as specific inhibitors of the insulin-like growth factor-1 receptor (IGF-1R). Said compounds can be used for treatment of IGF-1/IGF-1R dependent diseases, such as cancer, psoriasis, arteriosclerosis, certain endocrine and metabolic disorders etc.

  该发明涉及新化合物，例如鬼臼毒素衍生物，以及将其和已知化合物用作胰岛素样生长因子-1受体（IGF-1R）的特异性抑制剂。这些化合物可用于治疗IGF-1/IGF-1R依赖性疾病，例如癌症、银屑病、动脉硬化、某些内分泌和代谢紊乱等。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomative Annulation of Phenols with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Dao Chu、Tian-Tian Liang、Hao Ni、Zhi-Hong Dong、Zhihui Shao、Yong Liu、Cheng-Yu He、Ruopeng Bai、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01594

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the Pd(0)-catalyzed intermolecular asymmetric dearomative [3 + 2] annulation of phenols with vinyl cyclopropanes via in situ generated ortho-quinone methide intermediates. A series of highly functionalized spiro-[5,6] bicycles which bear three contiguous stereogenic centers including one all-carbon quaternary were obtained with excellent stereoselectivities. Density functional theory

  在此，我们报告了 Pd(0) 催化的分子间不对称脱芳烃 [3 + 2] 苯酚与乙烯基环丙烷通过原位生成的邻醌甲基化物中间体的环化反应。获得了一系列高度功能化的螺-[5,6] 自行车，它们具有三个连续的立体中心，包括一个全碳季铵盐，具有优异的立体选择性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明反应受热力学控制。