1-methyl-4-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene | 74311-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: isolaurene；(±)-isolaurene；Isolauren
• CAS: 74311-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: IQASKEDZMPNZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXVIII. A Photochemical C₅-Homologation of 4-Isopropenyltoluene with Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Isolaurene and a Formal Synthesis of Cuparene

  摘要：

  从 2,4-dioxopentanoate 甲酯与 4-isopropenyltoluene 的光环加成开始，合成了异脲醛，并进一步将其转化为 5-cuparenone，正式合成了铜烯烃。首次从产品混合物中分离出了原-(2+2)π 环加载产物，即一种 β-酮环丁醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3152
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-(1,2,3-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜，月桂烯和环月桂烯的统一方法：（±）-异戊烯的全合成

  摘要：

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.032

文献信息

• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。
• Tonari, Kennosuke; Ichimoto, Itsuo; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 3, p. 625 - 630
  作者：Tonari, Kennosuke、Ichimoto, Itsuo、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Unified approach to the sesquiterpenoids, lauranes and cyclolauranes: Total synthesis of (±)-isolaurene
  作者：Sovan Niyogi、Arindam Khatua、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.032

  日期：2019.8

  A general approach to the total synthesis of sesquiterpene, isolaurene (1a) and cyclolaurene (2a) is featured from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. The strategy includes a Stork-Danheiser sequence concomitant with a Ni(II)-catalyzed conjugate addition of methyl group onto 3-aryl 2-methyl cyclopenten-2-one to afford the advanced intermediate 11. A methyllithium addition onto compound

  总合成倍半萜烯，异丁烯（1a）和环丁烯（2a）的一般方法的特征在于可商购的3-甲基环戊烯-2-酮。该策略包括一个Stork-Danheiser序列，连同一个Ni（II）催化的将甲基基团加到3-芳基2-甲基环戊烯-2-酮上的共轭物，以提供高级中间体11。通过最终脱水将甲基锂加到化合物11上完成了5个步骤的总合成异丁烯（1a）（总产率为58.3％）。
• Synthetic Photochemistry. XXVIII. A Photochemical C₅-Homologation of 4-Isopropenyltoluene with Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Isolaurene and a Formal Synthesis of Cuparene
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Satoshi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.3152

  日期：1984.11

  Starting from the photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate with 4-isopropenyltoluene, isolaurene was synthesized, and its further conversion to 5-cuparenone constituted the formal synthesis of cuparene. For the first time, the proto-(2+2)π cycloadduct, a β-keto cyclobutanol derivative, has been isolated from the product mixture.

  从 2,4-dioxopentanoate 甲酯与 4-isopropenyltoluene 的光环加成开始，合成了异脲醛，并进一步将其转化为 5-cuparenone，正式合成了铜烯烃。首次从产品混合物中分离出了原-(2+2)π 环加载产物，即一种 β-酮环丁醇衍生物。