(2E,4E)-N,N-diphenyl-2,4-hexadienamide | 61859-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-diphenyl-2,4-hexadienamide
• 英文别名: N,N-Diphenylsorbamide；(2E,4E)-N,N-diphenylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 61859-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: FJSZBQUNJYVMQX-ZGQXEMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (2E,4E)-N,N-diphenyl-2,4-hexadienamide 在 [IrCl((S,S)-Me-tfb*)]2 、 potassium carbonate 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Arylboroxines to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  Iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds to give delta-arylated carbonyl compounds in high yields with 90-99% enantioselectivity was realized by use of an iridium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1034842
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 山梨酸氯化物 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-N,N-diphenyl-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  定量结构-活性关系研究，用于预测合成的2,4-己二酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.037

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of (Triisopropylsilyl)-acetylene to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Sawano、Akram Ashouri、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja309756k

  日期：2012.11.21

  Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.

  （三异丙基甲硅烷基）乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称加成在钴/Duphos 催化剂存在下发生，以高产率和高区域选择性和对映选择性得到 1,6-加成产物。
• Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides
  作者：Goshi Sugano、Kojiro Kawada、Masayuki Shigeta、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.043

  日期：2019.3

  Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α,β,γ,δ-unsaturated esters and amides took place in good yields to give products exclusively with cis-β,γ-olefinic bond.

  铁催化的格氏试剂甲基和环丙基格氏试剂的δ选择性共轭加成反应，收率很高，仅得到具有顺式-β，γ-烯烃键的产物。
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Arylboroxines to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja1034842

  日期：2010.6.16

  Iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds to give delta-arylated carbonyl compounds in high yields with 90-99% enantioselectivity was realized by use of an iridium/chiral diene complex.
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。