(E)-β-chloro-α-methyl-p-fluorocinnamonitrile | 1380541-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-chloro-α-methyl-p-fluorocinnamonitrile
• 英文别名: (E)-3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 1380541-58-1
• 化学式: C₁₀H₇ClFN
• 分子量: 195.624
• InChiKey: TVCKMVGIUKCLAC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-β-chloro-α-methyl-p-fluorocinnamonitrile 、 (Z)-β-chloro-α-methyl-p-fluorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法将富电子芳族化合物通过Vilsmeier-Haack反应与分子碘和NH 3水溶液转化为芳族腈

  摘要：

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.034