1-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one | 395-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 395-26-6
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: ALCBUFOZAQEECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  306.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 生成 1-(4-氟-苯基)-丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与 1,2-二酮的反应

  摘要：

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0374-0
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252

文献信息

• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Platinum(<scp>iv</scp>)-mediated coupling of dione monoximes and nitriles: a novel reactivity pattern of the classic oxime-based chelating ligands
  作者：Anastassiya V. Makarycheva-Mikhailova、Matti Haukka、Nadezhda A. Bokach、Dmitrii A. Garnovskii、Mathea S. Galanski、Bernhard K. Keppler、Armando J. L. Pombeiro、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/b202947b

  日期：——

  The reaction between dione monoximes and platinum(iv) nitrile complexes leads, instead of the conventional substitution, to metal-mediated coupling, giving iminoacylated species which, on being liberated, undergo disintegration to the nitrile and the oxime.

  双酮一氧胺与铂（IV）氰基配合物之间的反应，不是传统的取代反应，而是通过金属介导偶联反应，形成酰化亚胺物种，当其被释放时，会发生分解生成氰基和肟基。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and [4+1+1] Sequential Cyclization Cascade to Give Highly Fused Indano[1,2-<i>b</i>]azirines
  作者：Fuqiang Zheng、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Jiyuan Li、Jing Wang、Miao Zheng、Hong Liu、Yungen Xu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02070

  日期：2022.8.12

  developed to construct the highly fused indano[1,2-b]azirine frameworks in good yields with a broad range of substrates under mild reaction conditions. More intriguingly, a [4+1+1] sequential annulation cascade is demonstrated for the first time in this reaction and opened a new reaction mode for α-keto oximes. These fused indano[1,2-b]azirine derivatives could also be further transformed into intriguing

  开发了 Rh(III) 催化的 α-酮肟的 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联反应，以良好的产率构建高度稠合的茚满并[1,2- b ] 氮杂环丙烷骨架，并具有广泛的底物范围反应条件温和。更有趣的是，在该反应中首次证明了[4+1+1]顺序环化级联反应，并为α-酮肟开辟了新的反应模式。这些融合的茚满并[1,2- b ]氮丙啶衍生物也可以进一步转化为有趣的特权药物支架。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular β-Acyl Difunctionalization of Alkenes via Oxidative Radical-Polar Crossover
  作者：Hao-Cong Li、Ke-Yuan Zhao、Yan Tan、Hao-Sen Wang、Wen-Shan Wang、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03121

  日期：2023.11.17

  alkenes with acyl oxime esters and various nucleophiles was developed to achieve molecular complexity from readily available raw materials via oxidative radical-polar crossover. A variety of nucleophiles, including NH-sulfoximines, indoles, indazole, and trimethoxybenzene, were all effectively applicable to the sustainable reaction system. The novel synthetic strategy features mild reaction conditions

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。
• A rapid synthesis of quinoxalines starting from ketones
  作者：K. Padmavathy、Gopalpur Nagendrappa、K.V. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.116

  日期：2011.1

  A fast and general synthesis of quinoxalines, performed in two stages or as a one-pot reaction, starting from ketones via their alpha-hydroxylimino ketone derivatives, and condensation of the latter with 1,2-diaminobenzene under microwave irradiation, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.