1-(3-Methoxyphenyl)sulfonylpiperazine | 958225-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxyphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 958225-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD21899126
• 分子量: 256.326
• InChiKey: RZOVAFWHWNOUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 聚合甲醛 、 1-(3-Methoxyphenyl)sulfonylpiperazine 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-((4-(3-methoxyphenylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生曼尼希碱作为抗癌剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.008
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-甲氧基苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到1-(3-Methoxyphenyl)sulfonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of quinolinedione-linked sulfonylpiperazine derivatives as NQO1-directed antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106385

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinolinedione-linked sulfonylpiperazine derivatives as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Kerong Guo、Jian Li、Yingdong Jia、Xiaojuan Yang、Xiqing Yan、Liqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106385

  日期：2023.3